[(1S,4S,5R,8R,10S,13S,17S,18R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-16,23-dioxo-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-14-en-10-yl] acetate | 676248-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,4S,5R,8R,10S,13S,17S,18R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-16,23-dioxo-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-14-en-10-yl] acetate
• CAS: 676248-15-0
• 化学式: C₃₂H₄₆O₅
• 分子量: 510.714
• InChiKey: VEJIPKGNKIPFPR-BYIQHCNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4S,5R,8R,10S,13S,17S,18R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-16,23-dioxo-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-14-en-10-yl] acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(3S,4aR,6aR,6aS,6bS,8aS,12aR,13R,14bS)-8a-(hydroxymethyl)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,13-dodecahydro-1H-picene-3,6a,13-triol
  参考文献：
  名称：

  由齐墩果酸和山梨酸部分合成C环衍生物。通过化学和光化学异构化过程形成数个三烯系统

  摘要：

  从橄榄油压榨固体废物中所含的齐墩果酸半合成了一些在C环上改性的三萜类化合物。齐墩果酸和山lin酸的相应酯使产物具有二烯体系，其通过电环反应产生类似于维生素原D 2的油烯酮。这些化合物的化学和光化学异构化反应产生了两种不同的三烯，其结构与速甾醇和维生素D 2相似。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.023
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 吡啶 、 jones' reagent 、 氢溴酸 、 lithium carbonate 、 臭氧 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [(1S,4S,5R,8R,10S,13S,17S,18R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-16,23-dioxo-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-14-en-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  由齐墩果酸和山梨酸部分合成C环衍生物。通过化学和光化学异构化过程形成数个三烯系统

  摘要：

  从橄榄油压榨固体废物中所含的齐墩果酸半合成了一些在C环上改性的三萜类化合物。齐墩果酸和山lin酸的相应酯使产物具有二烯体系，其通过电环反应产生类似于维生素原D 2的油烯酮。这些化合物的化学和光化学异构化反应产生了两种不同的三烯，其结构与速甾醇和维生素D 2相似。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.023