rel-(1S,3S,4R,6R)-(7E,11E)-6-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-isopropyl-3,4-epoxy-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-2-one | 123311-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rel-(1S,3S,4R,6R)-(7E,11E)-6-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-isopropyl-3,4-epoxy-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-2-one
• 英文别名: rel-(1S,3S,4R,6R)-(7E,11E)-6-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-1-isopropyl-3,4-epoxy-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-2-one
• CAS: 123311-97-7
• 化学式: C₂₆H₄₆O₃Si
• 分子量: 434.735
• InChiKey: SHUYCPTUZSESQC-DYCZTKSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5E,9E,13E)-15-Chloro-6,10,14-trimethyl-5,9,13-pentadecatrien-1-yn-4-ol Tetrahydropyranyl Ether 在 Wilkinson's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 74.08h， 生成 rel-(1S,3S,4R,6R)-(7E,11E)-6-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-isopropyl-3,4-epoxy-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tumor-inhibitory tobacco constituents .alpha.- and .beta.-2,7,11-cembratriene-4,6-diol by diastereoselective [2,3] Wittig ring contraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a038

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-α-2,7,11-cembratriene-4,6-diol (α-CBT)
  作者：James A. Marshall、Edward D. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80357-9

  日期：1989.1

  The total synthesis of (+)-α-CBT (16) was effected from the achiral 17-membered ketone 3 by a sequence featuring asymmetric reduction, diastereoselective [2,3] Wittig ring contraction and hydroxyl directed epoxidation as stereochemically important steps.

  （+）-α-CBT（16）的总合成是由非手性17元酮3通过不对称还原，非对映选择性[2,3] Wittig环收缩和羟基定向环氧化作为立体化学上重要的步骤进行的。