methyl (3S,5R)-6-hydroxy-3-p-tolyl-5-(trimethylsilyl)hexenoate | 116428-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3S,5R)-6-hydroxy-3-p-tolyl-5-(trimethylsilyl)hexenoate
• 英文别名: methyl (3S,5R)-6-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-5-trimethylsilylhexanoate
• CAS: 116428-36-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: ZDSGAYNSPOHYGQ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5R)-6-hydroxy-3-p-tolyl-5-(trimethylsilyl)hexenoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 RhCl(PPh₃)3 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 丙酮 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 (S)-4-(p-tolyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-α-curcumene, (+)-curcumone, and (-)-methyl citronellate starting from optically pure 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86178-0
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 methyl (3S,5R)-6-hydroxy-3-p-tolyl-5-(trimethylsilyl)hexenoate
  参考文献：
  名称：

  (R)- and (S)-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone: a versatile chiral source for the synthesis of optically active cyclohexanone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96809-6

文献信息

• ASAOKA, MORIO;SHIMA, KUNIHISA;TAKEI, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5669-5672
  作者：ASAOKA, MORIO、SHIMA, KUNIHISA、TAKEI, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• ASAOKA, MARIO;SHIMA, KUNIHISA;FUJII, NAOAKI;TAKEI, HASASHI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4757-4766
  作者：ASAOKA, MARIO、SHIMA, KUNIHISA、FUJII, NAOAKI、TAKEI, HASASHI

  DOI：——

  日期：——