(4bS,8aS)-1-Isopropyl-2,3-dimethoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,6,7,8,8a,10-hexahydro-5H-phenanthren-9-one | 51905-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4bS,8aS)-1-Isopropyl-2,3-dimethoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,6,7,8,8a,10-hexahydro-5H-phenanthren-9-one
• CAS: 51905-89-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: AZELLXASSUIFPM-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8aS)-1-Isopropyl-2,3-dimethoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,6,7,8,8a,10-hexahydro-5H-phenanthren-9-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 12,13-dihydroxy-8,11,13-totaratrien-6-one
  参考文献：
  名称：

  The Revised Structure of Dispermol and Total Synthesis of Maytenoquinone, Dispermol, and Dispermone

  摘要：

  β-环柠檬醛与 2-异丙基-3,4-二甲氧基苄基氯缩合生成醇（15），然后转化为(±)-12,13-二甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯-6-酮（18）。(±)-18脱甲基后经空气氧化得到(±)-美替诺醌。(±)-15中羟基的还原裂解产生了苯乙基衍生物，环化后得到(±)-12,13-二甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯（23）及其顺式异构体（24）。用三氧化铬氧化(±)-23，然后将生成的 7-氧代化合物 (25) 去甲基化，得到了(±)-二苯甲酮。(R)-(-)-α-环柠檬醛与 2-异丙基-3,4-二甲氧基苄基三苯基氯化鏻的 Wittig 反应生成苯乙烯衍生物。对其进行部分氢化，然后环化得到 (+)-23 和 (-)-24。反式异构体(23)通过(-)-25 转化为(-)-二苯甲酮(3)，并部分去甲基化为(+)-12-甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯-13-醇(2)，这是二苯甲醇的拟议结构。由于合成的(+)-2 与天然化合物不完全相同，(-)-3 随后被转化为(+)-13-甲氧基土荆皮-8,11,13-三烯-12-醇，这与天然二香豌豆酚完全相同。(-)-25也转化成了(+)-maytenoquinone。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1957
• 作为产物：
  描述：

  2-Isopropyl-3,4-dimethoxy-1-[(E)-2-((S)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-vinyl]-benzene 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (4bS,8aS)-1-Isopropyl-2,3-dimethoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,6,7,8,8a,10-hexahydro-5H-phenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  The Revised Structure of Dispermol and Total Synthesis of Maytenoquinone, Dispermol, and Dispermone

  摘要：

  β-环柠檬醛与 2-异丙基-3,4-二甲氧基苄基氯缩合生成醇（15），然后转化为(±)-12,13-二甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯-6-酮（18）。(±)-18脱甲基后经空气氧化得到(±)-美替诺醌。(±)-15中羟基的还原裂解产生了苯乙基衍生物，环化后得到(±)-12,13-二甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯（23）及其顺式异构体（24）。用三氧化铬氧化(±)-23，然后将生成的 7-氧代化合物 (25) 去甲基化，得到了(±)-二苯甲酮。(R)-(-)-α-环柠檬醛与 2-异丙基-3,4-二甲氧基苄基三苯基氯化鏻的 Wittig 反应生成苯乙烯衍生物。对其进行部分氢化，然后环化得到 (+)-23 和 (-)-24。反式异构体(23)通过(-)-25 转化为(-)-二苯甲酮(3)，并部分去甲基化为(+)-12-甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯-13-醇(2)，这是二苯甲醇的拟议结构。由于合成的(+)-2 与天然化合物不完全相同，(-)-3 随后被转化为(+)-13-甲氧基土荆皮-8,11,13-三烯-12-醇，这与天然二香豌豆酚完全相同。(-)-25也转化成了(+)-maytenoquinone。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1957

文献信息

• New diterpenoids extractives of Maytenus dispermus
  作者：J.D. Martín

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80172-3

  日期：1973.1

  The light petroleum extract of Maytenus dispermus has been shown to contain, in addition to pristimerin and maytenone, three new diterpenes: Maytenoquinone (1), 12-methoxytotarol (dispermol), and 12-hydroxy-7-oxototarol (dispermone), together with the known compounds: sugiol and β-sitosterol.

  事实证明，Maytenus dispermus的轻质石油提取物除含有普里司林和美登酮外，还包含三种新的二萜：Maytenoquinone（1），12-甲氧基甲苯酚（分散剂）和12-羟基-7-氧杂戊醇（分散剂），以及已知化合物：sugiol和β-谷固醇。