(1S,2R,6R,7S)-7-(1-Benzyloxymethyl-vinyl)-2-methyl-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester | 122690-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,6R,7S)-7-(1-Benzyloxymethyl-vinyl)-2-methyl-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,6R,7S)-2-methyl-7-(3-phenylmethoxyprop-1-en-2-yl)bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 122690-79-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: SFQAYVRKQWGJMQ-UIXUWTQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7S)-7-(1-Benzyloxymethyl-vinyl)-2-methyl-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,6R,9aS)-8-Benzyloxymethyl-6-methoxy-4-methyl-5-trimethylsilanyloxy-1,6,7,9a-tetrahydro-4H-benzocycloheptene-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肿瘤启动子的研究：V.通过二乙烯基环丙烷重排合成蝶形环庚烯的互补1,4-立体控制

  摘要：

  描述了合成BC环前体和佛波酯的类似物的方法，该方法允许通过选择性地形成和重新排列乙烯基烯醇环丙烷而在七元环的形成中进行互补的1,4-立体控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82443-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7S,7aS)-7-Methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one 在 氯化亚砜 、 potassium methanolate 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (1S,2R,6R,7S)-7-(1-Benzyloxymethyl-vinyl)-2-methyl-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肿瘤启动子的研究：V.通过二乙烯基环丙烷重排合成蝶形环庚烯的互补1,4-立体控制

  摘要：

  描述了合成BC环前体和佛波酯的类似物的方法，该方法允许通过选择性地形成和重新排列乙烯基烯醇环丙烷而在七元环的形成中进行互补的1,4-立体控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82443-0

文献信息

• WENDER, PAUL A.;BRIGHTY, KATHERINE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 51, C. 6741-6744
  作者：WENDER, PAUL A.、BRIGHTY, KATHERINE

  DOI：——

  日期：——