4,4'-二氨甲基联苯 | 2457-28-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二氨甲基联苯
• 英文名称: 4,4'-bis(aminomethyl)biphenyl
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-4,4'-diyldimethanamine；[4-[4-(Aminomethyl)phenyl]phenyl]methanamine
• CAS: 2457-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: RHUSPSRLFVISPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  180 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-[4-(Aminomethyl)phenyl]benzonitrile	893649-08-6	C14H12N2	208.263
  ——	4,4'-bis(azidomethyl)biphenyl	199920-09-7	C14H12N6	264.289
  4,4'-联苯甲腈	(1,1'-biphenyl)-4,4'-dicarbonitrile	1591-30-6	C14H8N2	204.231
  4,4'-二溴甲基联苯	4-4'-bis(bromomethyl)biphenyl	20248-86-6	C14H12Br2	340.057
  4,4'-联苯二甲醛	4,4'-diformylbiphenyl	66-98-8	C14H10O2	210.232

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二氨甲基联苯 以 丁酮 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成，分子模型和药理学测试的双喹啉鎓环phanes：的有效的，非肽类阻滞剂的木瓜蛋白酶敏感的Ca（2+）激活K（+）通道。

  摘要：

  提出了合成和药理学测试的两个系列的双双喹啉鎓环烷作为对罂粟碱敏感的Ca（2+）激活的K（+）（SK（Ca））通道的阻滞剂。在这些环芳基中，两个4-氨基喹啉基在环的N原子（接头L）和环外的N原子（接头A）处连接。在A和L各自含有两个或更多个芳环的那些情况下，化合物的活性并不严格取决于连接基的性质。当A和L各自仅具有一个苯环时，通过连接基中的简单结构变化，封端效力急剧变化。这些较小的环烷中的一个具有A =苯-1,4-二基双（亚甲基），L =苯-1,3-二基双（亚甲基）（3j，6,10-diaza-1,5（1,4）-diquinolina -3（1,3），8（1，4）-二苯甲环环癸酸三氟乙酸酯，UCL 1684）的IC（50）为3 nM，是迄今为止描述的最有效的非肽SK（Ca）通道阻滞剂。使用分子建模技术对较小的Cyclphanes进行构象分析表明，该化合物的封闭能力不同可能归因于其不同的构象偏好。

  DOI：

  10.1021/jm9902537
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴甲基联苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,4'-二氨甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  合成，分子模型和药理学测试的双喹啉鎓环phanes：的有效的，非肽类阻滞剂的木瓜蛋白酶敏感的Ca（2+）激活K（+）通道。

  摘要：

  提出了合成和药理学测试的两个系列的双双喹啉鎓环烷作为对罂粟碱敏感的Ca（2+）激活的K（+）（SK（Ca））通道的阻滞剂。在这些环芳基中，两个4-氨基喹啉基在环的N原子（接头L）和环外的N原子（接头A）处连接。在A和L各自含有两个或更多个芳环的那些情况下，化合物的活性并不严格取决于连接基的性质。当A和L各自仅具有一个苯环时，通过连接基中的简单结构变化，封端效力急剧变化。这些较小的环烷中的一个具有A =苯-1,4-二基双（亚甲基），L =苯-1,3-二基双（亚甲基）（3j，6,10-diaza-1,5（1,4）-diquinolina -3（1,3），8（1，4）-二苯甲环环癸酸三氟乙酸酯，UCL 1684）的IC（50）为3 nM，是迄今为止描述的最有效的非肽SK（Ca）通道阻滞剂。使用分子建模技术对较小的Cyclphanes进行构象分析表明，该化合物的封闭能力不同可能归因于其不同的构象偏好。

  DOI：

  10.1021/jm9902537

文献信息

• [EN] DIMERIC IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IAP DIMÉRIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012080271A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M' (where M and M' are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells. (I)

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）的单体基团，L是连接基团）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。（I）
• The Delicate Balance of Preorganisation and Adaptability in Multiply Bonded Host-Guest Complexes
  作者：Larissa K. S. von Krbek、Andreas J. Achazi、Stefan Schoder、Marius Gaedke、Tobias Biberger、Beate Paulus、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/chem.201605092

  日期：2017.2.24

  affinity in multiply bonded supramolecular complexes as they help reduce the entropic penalty of the binding event. This comes at the price that such rigid complexes are sensitive to small geometric mismatches. In marked contrast, nature uses more flexible building blocks. Thus, one might consider putting the rigidity/high‐affinity notion to the test. Multivalent crown/ammonium complexes are ideal for this

  刚性和预组织被认为是多重键合超分子复合物中高亲和力所必需的，因为它们有助于减少结合事件的熵损失。这是以这样的刚性复合物对小的几何失配敏感的代价为代价的。与此形成鲜明对比的是，自然界使用了更为灵活的构建基块。因此，可以考虑将“刚度/高亲和力”概念用于测试。多价冠/铵络合物对于此目的是理想的，因为单价相互作用是众所周知的。因此，已经分析了一系列具有不同间隔长度和刚性的二价络合物，以使螯合协同性和间隔物性质相互关联。与完全匹配的间隔物相比，间隔物过长会降低螯合剂的协同作用。但是，与预期相反，灵活的客人与螯合剂的结合力明显超过了刚性结构。柔性垫片可适应较小的几何形状的主客体不匹配。间隔物之间​​的相互作用有助于克服结合过程中构象固定的熵损失，并且在多价络合物中微妙的预组织和适应性平衡正在发挥作用。
• Modulating <i>trans</i>-imination and hydrogenation towards the highly selective production of primary diamines from dialdehydes
  作者：Haifeng Qi、Fei Liu、Leilei Zhang、Lin Li、Yang Su、Jingyi Yang、Rui Hao、Aiqin Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1039/d0gc02280b

  日期：——

  A new strategy for the highly selective production of primary diamines from dialdehydes has been developed.

  已开发出一种从二醛中高选择性生产主要二胺的新策略。
• 4,4’-二(4H-1,2,4-三唑-4-基)甲基联苯铜配合物单晶及其制备方法与应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN105503908A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了4,4ˊ-二(4H-1,2,4-三唑-4-基)甲基联苯铜配合物单晶及其制备方法与应用，其结构：[Cu(L)Br0.33]Cl1.33，其中，L？=？4,4ˊ-二(4H-1,2,4-三唑-4-基)甲基联苯。它是采用常温挥发法，即CuCl2·2H2O、NaBr和L在水中搅拌半小时后过滤，滤液常温挥发一周后得到适合X-射线单晶衍射的蓝色块状晶体。其中，CuCl2·2H2O:NaBr:L的摩尔比为1:1:1。本发明进一步公开了4,4ˊ-二(4H-1,2,4-三唑-4-基)甲基联苯铜配合物作为潜在荧光材料在检测染料或发光剂的吸附量方面的应用。
• Bis(7)-tacrine Derivatives as Multitarget-Directed Ligands: Focus on Anticholinesterase and Antiamyloid Activities
  作者：Maria Laura Bolognesi、Manuela Bartolini、Francesca Mancini、Gianpaolo Chiriano、Luisa Ceccarini、Michela Rosini、Andrea Milelli、Vincenzo Tumiatti、Vincenza Andrisano、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1002/cmdc.201000086

  日期：——

  this strategy, we developed a series of dimeric ligands derived from the lead candidate bis(7)‐tacrine (1), for which a multifunctional profile has been disclosed. These derivatives were evaluated at validated targets, namely cholinesterases and amyloid production and aggregation. Compound 3 resulted more effective than 1 in inhibiting BACE‐1 activity and amyloid self‐aggregation.

  多靶点药物发现是设计用于治疗阿尔茨海默氏病的新药物的新兴方法。使用这种策略，我们开发了一系列衍生自主要候选物质bis（7）-他克林（1）的二聚体配体，针对该配体已披露了其多功能性。在验证的目标即胆碱酯酶和淀粉样蛋白的产生和聚集中评估了这些衍生物。化合物3在抑制BACE-1活性和淀粉样蛋白自聚集方面比1种更有效。