N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-13-O-methyl-3,5,8,9,11,15,35,2',4'-nona-O-triethylsilyl-16-decarboxy-16-<(E)-2-methoxycarbonylvinyl>amphotericin B | 152579-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-13-O-methyl-3,5,8,9,11,15,35,2',4'-nona-O-triethylsilyl-16-decarboxy-16-<(E)-2-methoxycarbonylvinyl>amphotericin B
• 英文别名: methyl (E)-3-[(1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16S,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36S,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-methyl-3,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-1-methoxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-3,5,6,9,11,17,37-heptakis(triethylsilyloxy)-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaen-36-yl]prop-2-enoate
• CAS: 152579-38-9
• 化学式: C₁₂₀H₂₁₅NO₁₉Si₉
• 分子量: 2228.79
• InChiKey: LVBJFRNMCXNOAP-BYQDPSASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  32.86
• 重原子数：
  149
• 可旋转键数：
  55
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-13-O-methyl-3,5,8,9,11,15,35,2',4'-nona-O-triethylsilyl-16-decarboxy-16-<(E)-2-methoxycarbonylvinyl>amphotericin B 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-13-O-methyl-3,5,8,9,11,15,35,2',4'-nona-O-triethylsilyl-16-decarboxy-16-<(E)-3-hydroxypropenyl>amphotericin B
  参考文献：
  名称：

  C-16肟基和乙烯基两性霉素B衍生物的合成及其抗真菌活性。

  摘要：

  描述了两性霉素B的几种新的C-16肟基和乙烯基衍生物。它们是通过适当保护的两性霉素B C-16醛分别与羟胺衍生物和Wittig试剂反应，然后依次除去保护基而制备的。该化合物在体外具有有效的抗真菌活性，类似于或在某些情况下优于两性霉素B本身。除C-16（Z）-甲氧肟外，与两性霉素B相比，新衍生物对哺乳动物红细胞的溶血活性没有明显降低。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.509
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以47%的产率得到N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-13-O-methyl-3,5,8,9,11,15,35,2',4'-nona-O-triethylsilyl-16-decarboxy-16-<(E)-2-methoxycarbonylvinyl>amphotericin B
  参考文献：
  名称：

  C-16肟基和乙烯基两性霉素B衍生物的合成及其抗真菌活性。

  摘要：

  描述了两性霉素B的几种新的C-16肟基和乙烯基衍生物。它们是通过适当保护的两性霉素B C-16醛分别与羟胺衍生物和Wittig试剂反应，然后依次除去保护基而制备的。该化合物在体外具有有效的抗真菌活性，类似于或在某些情况下优于两性霉素B本身。除C-16（Z）-甲氧肟外，与两性霉素B相比，新衍生物对哺乳动物红细胞的溶血活性没有明显降低。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.509