(-)-(2E)-3-(4-{[6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-β-D-arabino-hexofuranosyl-5-ulose]oxy}-3-hydroxphenyl)-2-methyl-N-[(3aS,4R,5R,6S,7R,7aR)-4,6,7-trihydroxyhexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] acrylamide | 1410798-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2E)-3-(4-{[6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-β-D-arabino-hexofuranosyl-5-ulose]oxy}-3-hydroxphenyl)-2-methyl-N-[(3aS,4R,5R,6S,7R,7aR)-4,6,7-trihydroxyhexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] acrylamide
• 英文别名: (-)-(2E)-3-(4-{[6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-β-D-arabinohexofuranosyl-5-ulose]oxy}-3-hydroxphenyl)-2-methyl-N-[(3aS,4R,5R,6S,7R,7aR)-4,6,7-trihydroxyhexahydro-1,3-benzodioxol5-yl]acrylamide；(E)-N-[(3aS,4R,5R,6S,7R,7aR)-4,6,7-trihydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]-3-[4-[(2S,3S,4R,5S)-5-acetyl-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxyphenyl]-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 1410798-42-3
• 化学式: C₄₁H₆₉NO₁₂Si₂
• 分子量: 824.169
• InChiKey: INQSJMNRCFRZPM-HTZKSMGESA-N

物化性质

• 沸点：
  861.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2E)-3-(4-{[6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-β-D-arabino-hexofuranosyl-5-ulose]oxy}-3-hydroxphenyl)-2-methyl-N-[(3aS,4R,5R,6S,7R,7aR)-4,6,7-trihydroxyhexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] acrylamide 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到潮霉素 A
  参考文献：
  名称：

  基于手性库的氨基环糖醇核心和（-）-潮霉素A呋喃糖苷的高效合成：（-）-潮霉素A的形式总合成

  摘要：

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3028237
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S)-1-{(4S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propen-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.33h， 生成 (-)-(2E)-3-(4-{[6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-β-D-arabino-hexofuranosyl-5-ulose]oxy}-3-hydroxphenyl)-2-methyl-N-[(3aS,4R,5R,6S,7R,7aR)-4,6,7-trihydroxyhexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于手性库的氨基环糖醇核心和（-）-潮霉素A呋喃糖苷的高效合成：（-）-潮霉素A的形式总合成

  摘要：

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3028237

文献信息

• Synthesis of (−)-Hygromycin A: Application of Mitsunobu Glycosylation and Tethered Aminohydroxylation
  作者：Timothy J. Donohoe、Aida Flores、Carole J. R. Bataille、Fátima Churruca

  DOI：10.1002/anie.200902840

  日期：2009.8.17

  Key points in the synthesis of (−)‐hygromycin A are the tethered aminohydroxylation reaction used to prepare the aminocyclitol unit and the choice of a bulky protecting group on the sugar unit to facilitate selective Mitsunobu glycosylation and also bestow kinetic stability upon an otherwise vulnerable proton.

  （-）-潮霉素A合成的关键点是用于制备氨基环糖醇单元的束缚氨基羟基化反应，以及在糖单元上选择庞大的保护基团以促进选择性的Mitsunobu糖基化，以及在原本脆弱的质子上赋予动力学稳定性。