(S)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethylheptanoyl)oxazolidin-2-one | 1453868-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethylheptanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1453868-20-6
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₇
• 分子量: 499.604
• InChiKey: ZOBCJVLREAAZMQ-PACYMGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  689.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentane-1,3-diol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.74h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethylheptanoyl)oxazolidin-2-one 、 (S)-4-benzyl-3-((4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethylheptanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1,3-Diols from Enones: Cooperative Lewis Base-Mediated Intramolecular Carbonyl Hydrosilylations

  摘要：

  A streamlined synthesis of beta-hydroxy ketone substrates has been developed to further investigate a recently discovered cooperative Lewis base-mediated intramolecular carbonyl hydrosilylation reaction. The synthesis features an enone beta-borylation/oxidation sequence that has proven to be quite general and high-yielding. This has allowed for additional investigations into the diastereoselectivity of the hydrosilylation reaction through the preparation of important polyketide fragments.

  DOI：

  10.1021/jo401293a