methyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 144368-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 144368-55-8
• 化学式: C₃₇H₄₆O₁₀
• 分子量: 650.766
• InChiKey: WLIJCRZBUJMIAF-OEWIAOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 2'-deoxy-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  蓖麻凝集素对合成甲基β-乳糖苷类似物的分子识别研究。

  摘要：

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80055-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4-O-BETA-D-半乳糖基-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 在 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 tributyltin oxide 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 methyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蓖麻凝集素对合成甲基β-乳糖苷类似物的分子识别研究。

  摘要：

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80055-6