phenyl-(6-phenylquinolin-8-yl)-methanone | 1198118-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: phenyl-(6-phenylquinolin-8-yl)-methanone
• CAS: 1198118-80-7
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: HGNYAPSIYDIXAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromoquinoline-8-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 phenyl-(6-phenylquinolin-8-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的定向醛 C–H 喹啉-8-甲醛的芳基化：探索芳基（伪）卤化物之间的反应性差异

  摘要：

  我们开发了一种 Pd 催化的喹啉-8-甲醛与芳基碘化物或芳基重氮盐直接 C-H 芳基化的方法，用于合成芳基喹啉酮。被给电子基团取代的芳基碘有利于反应，而被吸电子基团取代的芳基重氮盐显示出优异的反应活性。一系列芳基喹啉基酮以良好到优异的收率合成，具有非常好的官能团耐受性。我们的方法已成功应用于合成高效微管蛋白聚合抑制剂，并且可以轻松放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02011

文献信息

• Gold film-catalysed benzannulation by Microwave-Assisted, Continuous Flow Organic Synthesis (MACOS)
  作者：Gjergji Shore、Michael Tsimerman、Michael G Organ

  DOI：10.3762/bjoc.5.35

  日期：——

  Methodology has been developed for laying down a thin gold-on-silver film on the inner surface of glass capillaries for the purpose of catalysing benzannulation reactions. The cycloaddition precursors are flowed through these capillaries while the metal film is being heated to high temperatures using microwave irradiation. The transformation can be optimized rapidly, tolerates a wide number of functional

  已经开发出用于在玻璃毛细管的内表面上铺设薄金银薄膜以催化苯并环化反应的方法。环加成前体流过这些毛细管，同时使用微波辐射将金属膜加热到高温。转化可以快速优化，可以容忍大量的官能团，具有高度的区域选择性，并且可以很好地进行转化。