Trifluoro-acetic acid (4aR,7S,8aR)-3-oxo-8a-vinyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-isochromen-7-yl ester | 467220-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Trifluoro-acetic acid (4aR,7S,8aR)-3-oxo-8a-vinyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-isochromen-7-yl ester
• CAS: 467220-04-8
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₄
• 分子量: 290.239
• InChiKey: NIJWNIHZVUFCMO-YGOYTEALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid (4aR,7S,8aR)-3-oxo-8a-vinyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-isochromen-7-yl ester 在 Dowex-50W-X₈ 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (4'aR,7'S,8'aR)-8'a-ethenylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-4,4a,7,8-tetrahydro-1H-isochromene]-7'-ol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to the Key Intermediate of (+)-Vernolepin Using A Bicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block

  摘要：

  从具有双环[3.2.1]辛烷框架的手性结构单元开始，通过酶解或催化动力学解析，开发出了一种对映体选择性路线，可通过该路线获得从蕨麻（Vernonia hymenolepis）中分离出的抗肿瘤倍半萜--(+)-vernolepin 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32603
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6S)-6-Methoxymethoxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Trifluoro-acetic acid (4aR,7S,8aR)-3-oxo-8a-vinyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-isochromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to the Key Intermediate of (+)-Vernolepin Using A Bicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block

  摘要：

  从具有双环[3.2.1]辛烷框架的手性结构单元开始，通过酶解或催化动力学解析，开发出了一种对映体选择性路线，可通过该路线获得从蕨麻（Vernonia hymenolepis）中分离出的抗肿瘤倍半萜--(+)-vernolepin 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32603