2,9,10-tribromoanthracene-1,4-dione | 1328905-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2,9,10-tribromoanthracene-1,4-dione
• 英文别名: 2,9,10-tribromo-1,4-anthraquinone
• CAS: 1328905-73-2
• 化学式: C₁₄H₅Br₃O₂
• 分子量: 444.905
• InChiKey: ZMCUBYQCOKQPIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 2,9,10-tribromoanthracene-1,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以14 %的产率得到8,13-dibromo-7H-naphtho[2,3-a]phenothiazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Akar, Kıymet Berkil; Bebek, Oğuzhan; Eran, Barış, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2024, vol. 46, # 3, p. 313 - 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,3,9,10-tetrabromo-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-1,4-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到2,9,10-tribromoanthracene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of a Novel Conformation of 2,9,10-Tribromoanthracene-1,4-dione

  摘要：

  2,9,10-三溴蒽-1,4-二酮4的单晶体的合成和X射线分析已经完成，并报告了其新颖的构象。单晶体通过在-15°C下从甲苯溶液中缓慢蒸发生长而成。通过元素分析、FT-IR、质谱和核磁共振光谱对化合物进行了表征。该化合物以三斜晶空间群P-1结晶，晶胞尺寸为a=7.6842(2)，b=9.4865(2)，c=19.9388(4)Å，α=78.784(5)，β=76.980(5)，γ=67.834(4)Å；V=1301.75(7)Å3；Z=2，R1=0.0748，wR2=0.131。

  DOI：

  10.1007/s10870-013-0472-4

文献信息

• Functionalization of anthracene: A selective route to brominated 1,4-anthraquinones
  作者：Kiymet Berkil Akar、Osman Cakmak、Orhan Büyükgüngör、Ertan Sahin

  DOI：10.3762/bjoc.7.118

  日期：——

  developed for the preparation of compound 28 starting from 9,10-dibromoanthracene (1), in a simple four-step process. Compounds 10 and 11, and diol 27 constitute key precursors for the preparation of functionalized substituted anthracene derivatives that are difficult to prepare by other routes. The studies also reveal the broad range of reactivity and selectivity of the stereoisomeric anthracene derivatives

  描述了通过银离子制备 2,3,9,10-四溴-1,4-二甲氧基-1,2,3,4-四氢蒽 7, 8 和相应的 1,4-二醇 17 的高效立体选择性合成六溴四氢蒽 6 的辅助溶剂分解。7 和 8 的碱促进芳构化得到具有合成价值的三溴-1-甲氧基蒽 10 和 11。17 与甲醇钠反应生成三溴二氢蒽-1,4-二醇 27，用 PCC 氧化得到 2 ,9,10-三溴蒽-1,4-二酮 (28)。因此，开发了一种以 9,10-二溴蒽 (1) 为原料，通过简单的四步法制备化合物 28 的选择性和有效方法。化合物 10 和 11，二醇27是制备其他途径难以制备的官能化取代蒽衍生物的关键前体。这些研究还揭示了立体异构蒽衍生物的广泛反应性和选择性。