(3aS,6aS,10R,10aS)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',2'-dimethyl-4,6a,9,10-tetrahydro-1H,8H-spiro[naphtho[1,8a-c]furan-7,5'-[1,3]dioxan]-3(3aH)-one | 320342-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,6aS,10R,10aS)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',2'-dimethyl-4,6a,9,10-tetrahydro-1H,8H-spiro[naphtho[1,8a-c]furan-7,5'-[1,3]dioxan]-3(3aH)-one
• CAS: 320342-64-1
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅Si
• 分子量: 422.637
• InChiKey: VAEHNSZFXYPLHJ-OIMFZILRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS,10R,10aS)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',2'-dimethyl-4,6a,9,10-tetrahydro-1H,8H-spiro[naphtho[1,8a-c]furan-7,5'-[1,3]dioxan]-3(3aH)-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 C₃₈H₅₄O₈Si
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  化合物 2 以光学纯形式合成，与我们对 Azadirachtin 的合成研究有关。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3271
• 作为产物：
  描述：

  3-[2',2'-Dimethyl-1',3'-dioxa-5'-(prop-2''-enyl)]propanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 dimethyl sulfide borane 、 chiral oxazaborolidine derivative 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 (3aS,6aS,10R,10aS)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',2'-dimethyl-4,6a,9,10-tetrahydro-1H,8H-spiro[naphtho[1,8a-c]furan-7,5'-[1,3]dioxan]-3(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  化合物 2 以光学纯形式合成，与我们对 Azadirachtin 的合成研究有关。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3271

文献信息

• Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin
  作者：Naoki Kanoh、Jun Ishihara、Yuuko Yamamoto、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2000-8223

  日期：——

  A synthesis of the tetracyclic decalin part of azadirachtin in the naturally occurring form is described. The key reactions involve the Corey-Bakshi-Shibata (CBS) asymmetric reduction of the ketone, and an intramolecular Diels - Alder (IMDA) reaction.

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。