tert-butyl (4S)-5-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-[[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,5-dioxo-1-(prop-2-ynylamino)pentan-2-yl]carbamoyl]oxan-3-yl]amino]-5-oxo-4-(prop-2-ynoylamino)pentanoate | 917232-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-5-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-[[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,5-dioxo-1-(prop-2-ynylamino)pentan-2-yl]carbamoyl]oxan-3-yl]amino]-5-oxo-4-(prop-2-ynoylamino)pentanoate
• CAS: 917232-60-1
• 化学式: C₃₁H₄₆N₄O₁₂
• 分子量: 666.726
• InChiKey: YLVCGFBJAYRZDP-NLBOYHJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-5-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-[[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,5-dioxo-1-(prop-2-ynylamino)pentan-2-yl]carbamoyl]oxan-3-yl]amino]-5-oxo-4-(prop-2-ynoylamino)pentanoate 、 9,10-bis(azidomethyl)anthracene 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 以22%的产率得到tert-butyl 3-[(9S,12R,13R,15S,18S,41S,42R)-41,42-dihydroxy-13-methoxy-9-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-7,10,16,19-tetraoxo-14-oxa-3,4,5,8,11,17,20,23,24,25-decazaheptacyclo[25.6.6.212,15.13,6.122,25.028,33.034,39]tritetraconta-1(34),4,6(43),22(40),23,27(39),28,30,32,35,37-undecaen-18-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成合成手性荧光糖基大环化合物

  摘要：

  描述了手性、两亲性和荧光大环化合物的高效和模块化合成。通过将糖δ-氨基酸的氨基与谷氨酸炔丙基酰胺衍生物偶联，然后将糖δ-氨基酸羧基与谷氨酸丙酰胺偶联，制备双乙炔。双乙炔与 9,10-双(叠氮甲基)蒽在 Cu(I) 催化下反应得到目标荧光大环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942503
• 作为产物：
  描述：

  H-Glu(Ot-Bu)-NH-propargyl amide 在 1-辛硫醇 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 达卡巴嗪 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl (4S)-5-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-[[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,5-dioxo-1-(prop-2-ynylamino)pentan-2-yl]carbamoyl]oxan-3-yl]amino]-5-oxo-4-(prop-2-ynoylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成合成手性荧光糖基大环化合物

  摘要：

  描述了手性、两亲性和荧光大环化合物的高效和模块化合成。通过将糖δ-氨基酸的氨基与谷氨酸炔丙基酰胺衍生物偶联，然后将糖δ-氨基酸羧基与谷氨酸丙酰胺偶联，制备双乙炔。双乙炔与 9,10-双(叠氮甲基)蒽在 Cu(I) 催化下反应得到目标荧光大环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942503