4,4-二苯基-2-环己烯-1-酮 | 4528-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-二苯基-2-环己烯-1-酮
• 中文别名: 4,4-二苯基-2-己烯-1-酮
• 英文名称: 4,4-diphenyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 4,4-diphenyl-cyclohex-2-en-1-one；2'H-[1,1':1',1''-terphenyl]-4'(3'H)-one；4,4-diphenyl 2-cyclohexen-1-one；4,4-diphenylcyclohex-2-en-1-one；4,4'-diphenyl-2-cyclohexenone；4,4-diphenyl-2-cyclohexenone
• CAS: 4528-64-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: LUFGFXHHSGISSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C (lit.)
• 沸点：
  307.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。 应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  应将药品存于密闭、阴凉干燥处，并保持良好通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二苯基-2-环己烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 6-bromo-2,3-epoxy-4,4-diphenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Matoba, Katsuhide; Kawagoshi, Fujiko; Yamazaki, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 12, p. 4721 - 4725

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 在 对甲苯磺酸 potassium tert-butylate 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4,4-二苯基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  RP 73613的便捷对映体合成：一种新型的选择性非肽NK1拮抗剂

  摘要：

  RP 73613的合成分13步完成，总产率为125。该策略基于[3 + 2]偶氮甲亚胺双极性环加成生成双环骨架，并通过拆分引入了不对称性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01760-1

文献信息

• A General Organocatalytic Enantioselective Nitrocyclopropanation Reaction
  作者：Steven Ley、Veit Wascholowski、Henriette Hansen、Deborah Longbottom

  DOI：10.1055/s-2008-1042944

  日期：2008.4

  A general organocatalytic enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes from bromonitromethane and a variety of cyclic and acyclic enones is described.

  描述了从溴硝基甲烷和各种环状和非环状烯酮合成硝基环丙烷的一般有机催化对映选择性合成。
• [EN] A METHOD FOR PREPARING SULFUR-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IE

  公开号：WO2010066450A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides a method for preparing sulfur-containing compounds, the method comprising reacting a donor compound comprising at least one sulfur having at least one lone pair of electrons, with an acceptor compound; wherein the reaction occurs in the presence of an amine, optionally an amine catalyst, capable of activating the sulfur having at least one lone pair of electrons; and wherein the reaction occurs via the formation of an transient intermediate species, optionally a transient intermediate species, between the amine, optionally the amine catalyst and the donor compound; and wherein the donor compound is selected from the group consisting of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid or a salt, ester or amide of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid. The invention also provides sulfur-containing compounds of the formula: wherein R is selected from: (a) 1 -(4-Nitro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propane; (b) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1 -phenyl-ethane; (c) 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (d) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1-(4-nitro-phenyl)-ethane; (e) 1-(4-Fluoro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (f) 1 -(4-Chloro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; and (g) 3-Oxo-cyclohexane. Finally, the invention provides use of chiral sulfur-containing compounds obtainable by the above-mentioned method or chiral sulfur-containing compounds as mentioned above for the resolution of racemic mixtures of amines.

  该发明提供了一种制备含硫化合物的方法，该方法包括将包含至少一个硫原子且至少一个孤对电子的给体化合物与受体化合物反应；其中，在胺的存在下进行反应，可选地，在能够激活至少一个硫原子具有至少一个孤对电子的胺的存在下进行反应；反应通过形成瞬态中间体物种进行，可选地，通过胺、可选地胺催化剂和给体化合物之间的瞬态中间体物种进行反应；给体化合物选自包括亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸或亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸的盐、酯或酰胺的群；该发明还提供了符合以下公式的含硫化合物：其中R选自：(a) 1-(4-硝基苯基)-3-氧代-3-苯基-丙烷；(b) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-苯基-乙烷；(c) 1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(d) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-(4-硝基苯基)-乙烷；(e) 1-(4-氟苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(f) 1-(4-氯苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；和(g) 3-氧代环己烷。最后，该发明提供了通过上述方法获得的手性含硫化合物或上述提到的手性含硫化合物用于分离胺的外消旋混合物。
• Catalytic asymmetric carbon–carbon bond formation using alkenes as alkylmetal equivalents
  作者：Rebecca M. Maksymowicz、Philippe M. C. Roth、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1038/nchem.1394

  日期：2012.8

  Catalytic asymmetric conjugate addition reactions with organometallic reagents are powerful reactions in synthetic chemistry. Procedures that use non-stabilized carbanions have been developed extensively, but these suffer from a number of limitations that prevent their use in many situations. Here, we report that alkylmetal species generated in situ from alkenes can be used in highly enantioselective

  与有机金属试剂的催化不对称共轭加成反应是合成化学中的强大反应。使用非稳定碳负离子的程序已得到广泛开发，但这些程序受到许多限制，无法在许多情况下使用。在这里，我们报告了原位生成的烷基金属物种来自烯烃的 1,4-加成反应可用于由铜催化剂引发的高对映选择性 1,4-加成反应。使用烯烃作为起始材料是可取的，因为与预制的有机金属化合物相比，它们容易获得并且具有良好的性能。在室温下在一系列溶剂中观察到高水平的对映选择性，并且该反应耐受与类似方法不兼容的官能团——这是高效和无保护基合成策略的必要先决条件。
• Development of a Mild Procedure for the Addition of Bisulfite to Electrophilic Olefins
  作者：Francesco Fini、Murali Nagabelli、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1002/adsc.201000543

  日期：2010.12.17

  The sulfonylation of activated alkenes is an important yet unexplored reaction due to the harshness of conditions required. We have identified a procedure which allowed the reaction of alkenes with equimolar amounts of bisulfite at room temperature.

  由于所需条件的苛刻性，活化烯烃的磺酰化是重要但尚未探索的反应。我们已经确定了允许烯烃与等摩尔量的亚硫酸氢盐在室温下反应的方法。
• Efficient Access to All‐Carbon Quaternary and Tertiary α‐Functionalized Homoallyl‐type Aldehydes from Ketones
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Eugenia Mazzeo、Marta Rui、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/anie.201706236

  日期：2017.10.2

  β,γ‐Unsaturated aldehydes with all‐carbon quaternary or tertiary α‐centers were rapidly assembled from ketones through a unique synthetic operation consisting of 1) C1 homologation, 2) Lewis acid mediated epoxide–aldehyde isomerization, and 3) electrophilic trapping. The synthetic equivalence of a vinyl oxirane and a β,γ‐unsaturated aldehyde is the key concept of this previously undisclosed tactic

  具有全碳四元或三元α-中心的β，γ-不饱和醛通过一种独特的合成操作由酮快速组装而成，该合成操作包括1）C 1同源，2）Lewis酸介导的环氧-醛异构化和3）亲电捕集。乙烯基环氧乙烷和β，γ-不饱和醛的合成当量是这种以前未公开的策略的关键概念。机理研究和标记实验表明，烯醇醛是重要的中间体。同源类胡萝卜素的形成在确定化学选择性中起关键作用。

表征谱图