(+/-)-6-acetoxy-4,4-diphenylcyclohex-2-en-1-one | 55444-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-6-acetoxy-4,4-diphenylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 6-acetoxy-4,4-diphenylcyclohex-2-en-1-one；6-acetoxy-4,4-diphenyl-2-cyclohexenone；6-Acetoxy-4,4-diphenyl-2-cyclohexen-1-on；6-Acetoxy-4,4-diphenyl-2-cyclohexenon；(2-oxo-5,5-diphenylcyclohex-3-en-1-yl) acetate
• CAS: 55444-12-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: DXGBQVZTBBMVNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-acetoxy-4,4-diphenylcyclohex-2-en-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以94%的产率得到6-hydroxy-4,4-diphenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  溶液和晶格对6-取代环己烯酮（1）（，）（2）的光化学的影响。

  摘要：

  研究了在溶液中和在结晶状态下被碳-6取代的13个4,4-二苯基环己烯酮的光化学性质。立体选择性特别令人关注。在苯中的C-6单取代的烯酮的溶液光化学中，独特的偏爱是顺式苯基迁移并形成双环[3.1.0]己酮光产物，原始的6位取代基在碳原子上具有内构型-3的产品。在甲醇中，将反应转向以提供3,4-二苯基环己-2-烯，该化合物被认为是由氢键合的两性离子中间体产生的。还研究了固态光化学。与在甲醇中遇到的氢键不存在相一致，存在3,4-二苯基环己基-2-烯产物的显着缺乏。进一步，固态反应性与使用X射线原子坐标进行的矢量分析相关。这确定了迁移的苯基需要面向烯酮β-碳的取向。虽然没有直观地预测到顺式-内向迁移的有趣偏好，但是对替代的苯基桥联的三联体中间体的从头算计算确实导致了对选择性的理解。

  DOI：

  10.1021/jo026279e
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-4,4-diphenylcyclohex-2-en-1-one 、 manganese triacetate 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到(+/-)-6-acetoxy-4,4-diphenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tanyeli; Sezen; Dikici, Enantiomer, 2001, vol. 6, # 4, p. 219 - 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Perhydroisoindole derivatives, preparation thereof and pharmaceutical
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer, S.A.

  公开号：US05631279A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  This invention relates to perhydroisoindole derivatives of 08/448,402 formula (I), wherein radicals R are phenyl radicals optionally 2-or 3-substituted by a halogen atom or a methyl radical; R.sub.1 is optionally substituted phenyl, cyclohexadienyl, naphthyl, indenyl or optionally substituted heterocyclyl; R.sub.2 is H, halogen, OH, alkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkoxy, alkylthio, acyloxy, acyloxy, carboxy, optionally substituted alkyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, amino or acylamino; and R.sub.3 is optionally 2-substituted phenyl; optionally salts thereof where applicable; and preparation thereof. Said derivatives are particularly useful as neurokinin A antagonists. ##STR1##

  本发明涉及08/448,402号公式的全氢异吲哚衍生物（I），其中基团R为可选择性地2位或3位被卤素原子或甲基基团取代的苯基基团；R1为可选择性地被取代的苯基、环己二烯基、萘基、茚基或可选择性地被取代的杂环基；R2为氢、卤素、羟基、烷基、氨基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷氧基、烷硫基、酰氧基、羧基、可选择性地被取代的烷氧羰基、苄氧羰基、氨基或酰胺基；R3为可选择性地2位被取代的苯基；以及在适用情况下的盐类；及其制备方法。这些衍生物特别有用作为神经激肽A拮抗剂。 ##STR1##
• Perhydroisoindole derivatives as antagonists of substance P
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05484804A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  This invention relates to novel perhydroisoindole derivatives of general formula (I), ##STR1## wherein radicals R are phenyl radicals optionally 2- or 3-substituted by a halogen atom or a methyl radical; R.sub.1 is optionally substituted phenyl, cyclohexadienyl, naphthyl, indenyl or optionally substituted heterocyclyl; R.sub.2 is H, halogen, OH, alkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkyloxy, alkylthio, acyloxy, carboxy, optionally substituted alkyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, amino or acylamino; R.sub.3 is optionally 2-substituted phenyl; R.sub.4 is OH or fluorine when R.sub.5 is H, or R.sub.4 and R.sub.5 are OH or R.sub.4 and R.sub.5 together form a bond; isomeric forms and mixtures thereof; optionally salts thereof where applicable; and preparation thereof. The novel derivatives are particularly useful as P substance antagonists.

  本发明涉及通式(I)的新型全氢异吲哚衍生物，##STR1##其中基团R是可选择地2位或3位被卤素原子或甲基取代的苯基；R1是可选择地被取代的苯基、环己二烯基、萘基、茚基或可选择地被取代的杂环基；R2是氢、卤素、羟基、烷基、氨基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷氧基、烷硫基、酰氧基、羧基、可选择地被取代的烷氧羰基、苄氧羰基、氨基或酰氨基；R3是可选择地2位被取代的苯基；当R5是氢时，R4是羟基或氟，或者R4和R5是羟基，或者R4和R5一起形成一个键；异构体形式及其混合物；在适用的情况下可选择地形成盐；以及它们的制备方法。这些新型衍生物特别有用作P物质拮抗剂。
• A Simple Alkylative 1,2-Carbonyl Transposition of Cyclohexenones
  作者：Wolfgang Oppolzer、Tarun Sarkar、Kumar K. Mahalanabis

  DOI：10.1002/hlca.19760590614

  日期：——

  Acid catalysed dehydration of the diols 5, derived from the cyclohexenone 3 affords mixtures of 8 and 11. The product ratio 8/11, although strongly dependent on both the reaction conditions and the substituent R, is independent of the diol configuration; this indicates a cationic intermediate 6. Conditions were found, which allow the sequence A B C D (Scheme 2) to be applied to the syntheses of the

  衍生自环己烯酮3的二醇5的酸催化脱水得到8和11的混合物。产物比率8/11，尽管在很大程度上取决于反应条件和取代基R，但与二醇构型无关；它与二醇的构型无关。这表明阳离子中间体6。条件被发现，其允许序列ABCD（方案2）将被施加到该烯酮的合成8,21和25中公平从相应的环己烯酮至良好的产率3，18和22。
• Synthesis of perhydrocyclopenta[c]pyrroles by a tandem rearrangement-autoxidation reaction
  作者：Jean-Luc Malleron、Jean-François Peyronel、Pascal Desmazeau、Claudine M'Houmadi、Claude Planiol

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02336-a

  日期：1995.1

  The reaction of the 5-mesylate derivative 7 in basic medium respectively gives in the absence of air, 2-t-butyloxycarbonyl-4,4-diphenyl-6-(2-methoxy-benzoyl) perhydrocyclopenta[c]pyrrole and in the presence of air, 2-t-butyloxycarbonyl-6,6-diphenyl-perhydrocyclopenta[c]pyrrol-4-one. The treatment of 2-t-butyloxycarbonyl-4,4-diphenyl-6-(2-methoxy-benzoyl) perhydrocyclopenta[c]pyrrole in basic medium with air affords 2-t-butyloxycarbonyl-6,6-diphenyl-perhydrocyclopenta[c]pyrrol-4-one. A mechanism is presented.
• US5484804A
  申请人：——

  公开号：US5484804A

  公开（公告）日：1996-01-16