4,4-diphenyl-6-methylcyclohex-2-enone | 42420-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-diphenyl-6-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 6-methyl-4,4-diphenyl-2-cyclohexen-1-one；6-methyl-4,4-diphenylcyclohex-2-en-1-one；4,4-Diphenyl-6-methylcyclohexen-(2)-on；6-Methyl-4,4-diphenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 42420-87-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: NXUFYPRHUPFJKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4,4-二苯基-2-环己烯-1-酮	4,4-diphenyl-2-cyclohexen-1-one	4528-64-7	C18H16O	248.324

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+/-)-4,4a,5,6-tetrahydro-4a-methyl-6,6-diphenyl-2(3H)-naphthalenone	123488-90-4	C23H22O	314.427
  ——	2-methyl-4,4-diphenylcyclohexanone	42420-88-2	C19H20O	264.367
  ——	4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-methyl-6,6-diphenyl-2(3H)-naphthalenone	123488-93-7	C23H24O	316.443

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diphenyl-6-methylcyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 四氯苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (+/-)-4,4a,5,6-tetrahydro-4a-methyl-6,6-diphenyl-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of (.+-.)-4,4a,5,6-tetrahydro-4a-methyl-6,6-diphenyl-2(3H)-naphthalenone, a rigid linear dienone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a029
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 、 联苯乙醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到4,4-diphenyl-6-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of (.+-.)-4,4a,5,6-tetrahydro-4a-methyl-6,6-diphenyl-2(3H)-naphthalenone, a rigid linear dienone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a029

文献信息

• Manganese(III) acetate based oxidation of substituted α′-position on cyclic α,β-unsaturated ketones
  作者：Cihangir Tanyeli、Çigdem Iyigün

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01094-9

  日期：2003.9

  Selective oxidation of the tertiary α′-position on various 2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone and aromatic ketone derivatives with manganese(III) acetate is described.

  描述了用乙酸锰（III）选择性氧化各种2-环戊烯酮，2-环己烯酮和芳族酮衍生物上的叔α'-位置。
• Solution and Crystal Lattice Effects on the Photochemistry of 6-Substituted Cyclohexenones¹^,²
  作者：Howard E. Zimmerman、Grigoriy A. Sereda

  DOI：10.1021/jo026279e

  日期：2003.1.1

  C-6 monosubstituted enones in benzene, there was a unique preference for migration of the cis-phenyl group with formation of bicyclo[3.1.0]hexanone photoproducts, with the original 6-substituent having an endo configuration at carbon-3 of the product. In methanol the reaction was diverted to afford 3,4-diphenylcyclohex-2-enes understood as arising from a hydrogen-bonded zwitterionic intermediate. The

  研究了在溶液中和在结晶状态下被碳-6取代的13个4,4-二苯基环己烯酮的光化学性质。立体选择性特别令人关注。在苯中的C-6单取代的烯酮的溶液光化学中，独特的偏爱是顺式苯基迁移并形成双环[3.1.0]己酮光产物，原始的6位取代基在碳原子上具有内构型-3的产品。在甲醇中，将反应转向以提供3,4-二苯基环己-2-烯，该化合物被认为是由氢键合的两性离子中间体产生的。还研究了固态光化学。与在甲醇中遇到的氢键不存在相一致，存在3,4-二苯基环己基-2-烯产物的显着缺乏。进一步，固态反应性与使用X射线原子坐标进行的矢量分析相关。这确定了迁移的苯基需要面向烯酮β-碳的取向。虽然没有直观地预测到顺式-内向迁移的有趣偏好，但是对替代的苯基桥联的三联体中间体的从头算计算确实导致了对选择性的理解。
• Photochemical rearrangements of molecules having quenchers on a chain; mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Andrew M. Weber

  DOI：10.1021/ja00185a032

  日期：1989.2
• The first enzymatic resolution of quaternary α′-acetoxy α,β-unsaturated cyclohexenones and cyclopentenones
  作者：Cihangir Tanyeli、Fazilet Devrim Özdemirhan、Çiğdem İyigün

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.016

  日期：2005.12

  The enantio selective resolution of various quaternary alpha'-acetoxy alpha,beta-unsaturated cyclohexenones and cyclopentenones was performed with the commercially available enzyme CCL in pH = 8.0 phosphate buffer. Various parameters that would affect the enantioselectivities were tested and the best enzymatic resolution conditions were found to afford the enantiomerically enriched quaternary acetoxylated substrates with high ee varying between 36% and 99%. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photochemistry of (.+-.)-4,4a,5,6-tetrahydro-4a-methyl-6,6-diphenyl-2(3H)-naphthalenone, a rigid linear dienone
  作者：Richard A. Bunce、Vicki L. Taylor、Elizabeth M. Holt

  DOI：10.1021/jo00285a029

  日期：1989.11