4,4-diphenylcyclohex-2-en-1-ol | 19020-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-diphenylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 4.4-Diphenyl-cyclohex-2-en-1-ol；4,4-Diphenylcyclohex-2-enol；2-Cyclohexen-1-ol, 4,4-diphenyl-
• CAS: 19020-57-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: GLRISMQMGYTFNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4,4-二苯基-2-环己烯-1-酮	4,4-diphenyl-2-cyclohexen-1-one	4528-64-7	C18H16O	248.324

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5,5-Diphenyl-1,3-cyclohexadien	26592-77-8	C18H16	232.325

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diphenylcyclohex-2-en-1-ol 在 吡啶 、 氢化铝 作用下， 生成 5,5-Diphenyl-1,3-cyclohexadien
  参考文献：
  名称：

  芳基环己二烯基的反应：重排与断裂

  摘要：

  描述了1-氯-6-苯基环己二烯基和6，6-二苯基环己二烯基的发生。两种自由基的反应均未提供分子内芳基迁移的任何证据。6,6-二苯基环己二烯基的主要高温反应是断裂，生成苯基和联苯。约6-苯基环己二烯基断裂的证据。还发现了200°。

  DOI：

  10.1039/j39710003240
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二苯基-2-环己烯-1-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4,4-diphenylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锰催化环酮对映选择性氢化的面配位 P,N,N 配体的合理设计

  摘要：

  Mn催化剂经过合理的重新设计，可以排斥sp 3杂化取代基，同时吸引sp 2取代基，从而实现环酮的对映选择性氢化。 DFT 计算能够对一系列底物的对映控制水平进行可靠预测。

  DOI：

  10.1002/anie.202212479

文献信息

• Säurekatalysierte Umlagerung von 4-Allyl-cyclohex-2-en-1-olen; Beispiele für ladungskontrollierte [3<i>s</i>, 4<i>s</i>]-Umlagerungen von cyclischen Allylkationen
  作者：Piero Vittorelli、Jasna Peter-Katalinić、Gabriele Mukherjee-Müller、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19750580517

  日期：1975.7.16

  The acid-catalysed rearrangement of the cyclohex-2-en-1-ols 15, d3-15, 16, 17 and 19, the cyclohexa-2,5-dien-1-ols 20 and 21, and also the allyl alcohols 22 and 23 (Scheme 3), using 98-percent sulfuric acid/acetic anhydride 1:99 at room temperature, was investigated. From the rearrangement of 4-allyl-4-phenyl-cyclohex-2-en-1-ol (15), with reaction times greater than 2 hours a single product is obtained

  的酸催化的重排的环己-2-烯-1-醇15，d 3 - 15，16，17和19中，环己-2,5-二烯-1-醇20和21，并且还烯丙基醇在室温下使用98％的硫酸/乙酸酐（1:99）研究了图22和23（方案3）。通过4-烯丙基-4-苯基-环己-2-烯-1-醇的重排（15），反应时间大于2小时，可以得到单一产物4-烯丙基-联苯（50），产率为33％ （方案9）。低于2小时乙酸反应时间53从隔离了15个，可以将其转换为50个。2'，3'，3'-d 3 -15在Ac 2 O / H 2 SO 4中的反应导致1'，1'，2'-d 3 -50（方案11）。4-烯丙基-4-甲基-环己-2-烯-1-醇的重排（16）（方案14）产生39％的相应乙酸盐60和30％的4-烯丙基-甲苯（6）结果是在反应条件下重排60。这些重排均为[3s，4s]-σ反应，其通过环己烯基阳离子a进行（方案12，R = C 6 H 5，CH
• An internally activated tin hydride with enhanced reducing ability
  作者：E. Vedejs、S. M. Duncan、A. R. Haight

  DOI：10.1021/jo00063a024

  日期：1993.5

  Tin hydride 1 is activated for nucleophilic hydride transfer and also for radical chain reduction, depending on solvent. The nucleophilic hydride pathway is favored in methanol, and 1 can be used as a selective reducing agent for ketones. Simple ketones are not reduced in aprotic solvents, but beta-hydroxy ketones are activated internally by the hydroxyl group and can be reduced in THF with good control of stereochemistry, as in the conversion from 7 to 9 (30:1 9:8). A catalytic version of the nucleophilic hydride reductions in methanol has been developed using PhSiH3 as the stoichiometric hydride source. Radical chain dehalogenations can also be achieved with 1 at room temperature and without added radical initiators. Simple xanthates are not reduced efficiently in the absence of an initiator, but the reaction proceeds in the presence of AIBN.
• CARNMALM B.; PAULIS T. DE; JACUPOVIC E.; JOHANSSON L.; LINDBERG U. H.; UL+, ACTA PHARM. SUEC. <APSX-AS>, 1975, 12, NO 2, 149-172
  作者：CARNMALM B.、 PAULIS T. DE、 JACUPOVIC E.、 JOHANSSON L.、 LINDBERG U. H.、 UL+

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of arylcyclohexadienyl radicals: rearrangement versus fragmentation
  作者：D. J. Atkinson、M. J. Perkins、P. Ward

  DOI：10.1039/j39710003240

  日期：——

  1-chloro-6-phenylcyclohexadienyl radicals and of 6,6-diphenylcyclohexadienyl radicals is described. The reactions of neither radical have given any evidence for intramolecular aryl migration. A major high-temperature reaction of the 6,6-diphenylcyclohexadienyl radical is fragmentation, giving phenyl radicals and biphenyl. Evidence for fragmentation of 6-phenylcyclohexadienyl radicals at ca. 200° has also been

  描述了1-氯-6-苯基环己二烯基和6，6-二苯基环己二烯基的发生。两种自由基的反应均未提供分子内芳基迁移的任何证据。6,6-二苯基环己二烯基的主要高温反应是断裂，生成苯基和联苯。约6-苯基环己二烯基断裂的证据。还发现了200°。