(-)-(R)-3-Hexyl-4,4-diphenylcyclohexanone | 1393360-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-3-Hexyl-4,4-diphenylcyclohexanone
• 英文别名: (3R)-3-hexyl-4,4-diphenylcyclohexan-1-one
• CAS: 1393360-26-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O
• 分子量: 334.502
• InChiKey: YYKXKOOWQZKCFW-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 4,4-二苯基-2-环己烯-1-酮 在 Schwartz's reagent 、 C₃₇H₃₀CuF₃NO₅PS 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.84h， 以75%的产率得到(-)-(R)-3-Hexyl-4,4-diphenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃作为烷基金属等价物的催化不对称碳-碳键形成

  摘要：

  与有机金属试剂的催化不对称共轭加成反应是合成化学中的强大反应。使用非稳定碳负离子的程序已得到广泛开发，但这些程序受到许多限制，无法在许多情况下使用。在这里，我们报告了原位生成的烷基金属物种来自烯烃的 1,4-加成反应可用于由铜催化剂引发的高对映选择性 1,4-加成反应。使用烯烃作为起始材料是可取的，因为与预制的有机金属化合物相比，它们容易获得并且具有良好的性能。在室温下在一系列溶剂中观察到高水平的对映选择性，并且该反应耐受与类似方法不兼容的官能团——这是高效和无保护基合成策略的必要先决条件。

  DOI：

  10.1038/nchem.1394

文献信息

• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US20140303385A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention provides processes for the production of chiral compounds in a stereoisomeric excess. The present processes involve reacting a hydrometallated alkene compound with a compound comprising a conjugated-bond system under conditions such that the compounds undergo an asymmetric 1,4- or 1,6-conjugate addition reaction, generating a chiral compound in a stereoisomeric excess. The reaction is performed in the presence of a metal catalyst, which catalyst preferably comprises a non-racemic chiral ligand.

  本发明提供了用于在立体异构体过量中生产手性化合物的工艺。目前的工艺涉及将氢金属化的烯烃化合物与包含共轭键系统的化合物在条件下反应，使得这些化合物经历不对称的1,4-或1,6-共轭加成反应，生成手性化合物的立体异构体过量。反应在金属催化剂存在下进行，该催化剂最好包括非外消旋手性配体。
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2013054131A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides processes for the production of chiral compounds in a stereoisomeric excess. The present processes involve reacting a hydrometallated alkene compound with a compound comprising a conjugated -bond system under conditions such that the compounds undergo an asymmetric 1,4- or 1,6-conjugate addition reaction, generating a chiral compound in a stereoisomeric excess. The reaction is performed in the presence of a metal catalyst, which catalyst preferably comprises a non-racemic chiral ligand.

  本发明提供了用于在立体异构物过量中生产手性化合物的过程。目前的过程涉及将一个氢金属化的烯烃化合物与包含一个共轭-键系统的化合物在条件下反应，使得这些化合物经历不对称的1,4-或1,6-共轭加成反应，生成手性化合物的立体异构物过量。反应在金属催化剂存在下进行，该催化剂最好包括一个非外消旋手性配体。
• US9090545B2
  申请人：——

  公开号：US9090545B2

  公开（公告）日：2015-07-28
• Catalytic asymmetric carbon–carbon bond formation using alkenes as alkylmetal equivalents
  作者：Rebecca M. Maksymowicz、Philippe M. C. Roth、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1038/nchem.1394

  日期：2012.8

  Catalytic asymmetric conjugate addition reactions with organometallic reagents are powerful reactions in synthetic chemistry. Procedures that use non-stabilized carbanions have been developed extensively, but these suffer from a number of limitations that prevent their use in many situations. Here, we report that alkylmetal species generated in situ from alkenes can be used in highly enantioselective

  与有机金属试剂的催化不对称共轭加成反应是合成化学中的强大反应。使用非稳定碳负离子的程序已得到广泛开发，但这些程序受到许多限制，无法在许多情况下使用。在这里，我们报告了原位生成的烷基金属物种来自烯烃的 1,4-加成反应可用于由铜催化剂引发的高对映选择性 1,4-加成反应。使用烯烃作为起始材料是可取的，因为与预制的有机金属化合物相比，它们容易获得并且具有良好的性能。在室温下在一系列溶剂中观察到高水平的对映选择性，并且该反应耐受与类似方法不兼容的官能团——这是高效和无保护基合成策略的必要先决条件。