2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(trimethylsilyl)adenosine | 245544-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(trimethylsilyl)adenosine
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-trimethylsilyladenosine
• CAS: 245544-64-3
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅O₄Si
• 分子量: 379.491
• InChiKey: NTTYZLHQOQUYDO-SDBHATRESA-N

物化性质

• 沸点：
  537.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(trimethylsilyl)adenosine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  反义核苷酸中的新型三原子2'-5'键：具有羧酸酯键的二核苷酸的合成和配对特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19953281102
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 、 六甲基二硅氮烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(trimethylsilyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酰基腺苷酸五配位膦的合成与水解。

  摘要：

  氨基酸-核苷酸缀合物具有重要的生物学功能和治疗应用。例如，氨酰基腺苷酸是氨酰基tRNA合成酶反应中的关键中间体。它们也可能参与多肽的益生元合成。最后，核苷酸前药的各种氨基酸碳甲氧基芳基氨基磷酸酯可以通过涉及五配位的膦烷中间体的机理来活化。为了更好地理解这些化合物的化学性质，已以72％的收率合成了苯丙氨酰基腺苷酸五烷氧基化的膦烷，并对其在水溶液中的分解进行了研究。水解得到2（′），3（′）-O-异亚丙基腺苷5（′）-单磷酸，2（′），3（′）-O-异亚丙基腺苷和苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00023-3

文献信息

• Approaches to isozyme-specific inhibitors. 16. A novel methyl-C5' covalent adduct of L-ethionine and .beta.,.gamma.-imido-ATP as a potent multisubstrate inhibitor of rat methionine adenosyltransferases
  作者：Vivekananda M. Vrudhula、Francis Kappler、Carol Afshar、Stephan L. Ginell、Leslie Lessinger、Alexander Hampton

  DOI：10.1021/jm00124a026

  日期：1989.4

  homologous methionine-ATP adducts, the alpha-amino acid group was protected, a beta,gamma-imidotriphosphoryl group was introduced at O5', and blocking groups were removed to give the title adduct as a 2:3 mixture of its two 5' epimers. It was a powerful inhibitor [KM(ATP)/Ki = 520 and 340] of the M-2 (normal tissue) and M-T (hepatoma tissue) forms, respectively, of the title enzyme and displayed predominantly

  通过一锅5'-O-三甲基甲硅烷基化，N6-苯甲酰基化和去甲硅烷基化容易地合成的N6，N6-二苯甲酰基-2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷被转化为相应的5'-醛。将其用CH 2 ＝ CHMgBr处理，在脱苯甲酰化后，分别得到5′-C-乙烯基-2′，3′-O-异丙基亚氨腺苷的5′S和5′R差向异构体的1∶3混合物。通过对5'R差向异构体的单晶X射线衍射分析来确定构型。混合的差向异构5'-C-乙烯基核苷的5'-O-四氢吡喃基衍生物的氢硼化反应很容易提供5'（S，R）-C-（2-羟乙基）-2'，3'-O-异丙基亚丙基腺苷。用L-高半胱氨酸二钠处理该5'（S，R）-C-（2-O-甲苯磺酰基）衍生物可方便地引入L-乙硫氨酸系统。用较早的合成蛋氨酸-ATP加合物的方法，保护了α-氨基酸，在O5'处引入了β，γ-亚氨基三磷酰基，并去除了保护基，得到标题加合物它的两个5'差向异构体的2：3混合物。它是标题酶的M
• Hemisynthesis of deuteriated adenosylhopane and conversion into bacteriohopanetetrol by a cell-free system from Methylobacterium organophilum
  作者：Wenjun Liu、Anne Bodlenner、Michel Rohmer

  DOI：10.1039/c4ob02560a

  日期：——

  (²H₂)Adenosylhopane was synthesised via a reaction sequence including a cross metathesis followed by N₂²H₂ reduction of the resulting olefin.

  (²H₂)腺苷基合成藿烷是通过交叉重合反应后，随后对产生的烯烃进行N₂²H₂还原反应而合成的。
• Novel Carboxaldehyde Mediated Synthetic Pathway for 5′-Amino Adenosine Analogues
  作者：Garrett S. Gibbons、Hollis D. Showalter、Zaneta Nikolovska-Coleska

  DOI：10.1080/15257770.2014.1001074

  日期：2015.5.4

  Modifications of the 5 '-position of adenosine have been prepared via a novel 5 '-carboxaldehyde synthon. The described methodology should prove useful for making related compounds in which amine-derived moieties off the 5 '-position of adenosine (or related nucleoside congeners) can be easily incorporated via reductive amination, especially for the incorporation of aromatic amines.