6-N-benzoyl-9-(5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl)adenine | 38930-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-N-benzoyl-9-(5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl)adenine
• 英文别名: 6-N-benzoyl-5'-methylene-2',3'-O-isopropylidene adenosine；N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 38930-69-7
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅O₄
• 分子量: 407.429
• InChiKey: MBZFTYQGCIFAID-KHTYJDQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-benzoyl-9-(5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl)adenine 在 氨 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 9-(5-bromo-5,6-dideoxy-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。84.腺苷的6'-（E和Z）-卤代高乙烯基衍生物的合成，S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的失活以及抗癌和抗病毒效力与酶抑制的相关性。

  摘要：

  9- [6-（E）-（三丁基锡烷基）-5,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl]腺嘌呤[2b（E）]的处理具有碘（或N-碘代琥珀酰亚胺）或溴（或N-溴代琥珀酰亚胺）的6-N-苯甲酰基衍生物2a（E）几乎定量地和立体定向地转化为6'-（E）-（卤代高乙烯基）核苷类似物。6'-（Z）-乙烯基-锡烷的类似处理得到6'-（Z）-卤代化合物。用氯或二氟化氙/三氟甲磺酸银处理2a或2b，得到相应的6'-氯-或6'-氟高辛基产物的E和Z混合物。脱保护得到9- [6-（E和Z）-卤代5,6-二脱氧-β-D-核糖-六-5-烯呋喃糖基]-芳烃[（E和Z）-5'，6'-二氢-6'-脱氧-6'-卤代腺苷，EDDHHA和ZDDHHA，4c-7c（E和Z）]。乙炔5'，5'，6'，6' EDDBHA [5c（E）]的-四氢-6'-脱氧高腺苷（3c）和5'-溴-5'-

  DOI：

  10.1021/jm00047a015
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidiene-5',5'-(N,N'-diphenylethylenediamino)adenosine 在 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-N-benzoyl-9-(5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Hemisynthesis of deuteriated adenosylhopane and conversion into bacteriohopanetetrol by a cell-free system from Methylobacterium organophilum

  摘要：

  (²H₂)腺苷基合成藿烷是通过交叉重合反应后，随后对产生的烯烃进行N₂²H₂还原反应而合成的。

  DOI：

  10.1039/c4ob02560a

文献信息

• Nucleic acid related compounds. 63. Synthesis of 5′-deoxy-5′-methyleneadenosine and related Wittig-extended nucleosides
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Morris J. Robins

  DOI：10.1139/v91-051

  日期：1991.2.1

  Treatment of the purified 5′-aldehyde (2a) (derived from 6-N-benzoyl-2′,3′-O-isopropylideneadenosine (1a)) with methylenetriphenylphosphorane and successive deprotection with ammonia and acid gave 9-(5,6-dideoxy-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl)adenine (5′-deoxy-5′-methyleneadenosine) (4). Oxidation of 1a or 2′,3′-O-isopropylideneadenosine (1b) and treatment of the crude 5′-aldehydes (2a or 2b) with (p-toluenesulfonylmethylene)triphenylphosphorane gave high yields of the 5′-deoxy-5′-tosylmethylene derivatives (5a or 5b). Removal of the tosyl group from 5b to give 3b was effected with tributylstannyllithium, but sulfone cleavage by the usual reductive methods failed. Reduction and deprotection of 5a or 5b gave 9-[5,6-dideoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl]adenine (6b). Isomerization of the vinyl tosyl (5b) to a 4′,5′-unsaturated allylic tosyl derivative (7) occurred under cleavage conditions and in solutions of aqueous or organic bases. Key words: adenosine, 5′-deoxyadenosine, 5′-methylene-5′-deoxyadenosine, nucleosides.

  经过纯化的5'-醛(2a)(来源于6-N-苯甲酰基-2',3'-O-异丙基脱氧腺苷(1a))与三苯基膦甲烷反应，然后用氨水和酸进行连续脱保护，得到9-(5,6-二脱氧-β-D-核糖-己-5-烯基呋喃核苷)腺嘌呤(5'-脱氧-5'-亚甲基腺苷)(4)。氧化1a或2',3'-O-异丙基腺苷(1b)，然后用(p-甲苯磺酰亚甲基)三苯基膦烷处理粗的5'-醛(2a或2b)，得到5'-脱氧-5'-对甲苯磺酰亚甲基衍生物(5a或5b)的高产率。用三丁基锡基锂去除5b中的对甲苯磺酰基，但通常还原方法下的磺酰基裂解失败。还原和脱保护5a或5b得到9-[5,6-二脱氧-6-(对甲苯磺酰基)-β-D-核糖-己呋喃核苷]腺嘌呤(6b)。乙烯基对甲苯磺酰基(5b)在裂解条件下或水溶液或有机碱溶液中发生异构化，形成4',5'-不饱和联苯基对甲苯磺酰基衍生物(7)。关键词：腺苷，5'-脱氧腺苷，5'-亚甲基-5'-脱氧腺苷，核苷。
• <i>S-</i>Adenosylhomocysteine Analogues with the Carbon-5‘ and Sulfur Atoms Replaced by a Vinyl Unit
  作者：Daniela Andrei、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/ol062026m

  日期：2006.10.1

  Cross-metathesis of suitably protected 5'-deoxy-5'-methyleneadenosines with racemic and chiral N-Boc-protected six-carbon amino acids bearing a terminal double bond in the presence of the Hoveyda-Grubbs catalyst gave adenosylhomocysteine analogues with the C5'-C6' double bond. Bromination with pyridinium tribromide and dehydrobromination with DBU followed by standard deprotections yielded the 5'-(bromo) vinyl analogue.
• WNUK, STANISLAW F.;ROBINS, MORRIS J., CAN. J. CHEM., 69,(1991) N, C. 334-338
  作者：WNUK, STANISLAW F.、ROBINS, MORRIS J.

  DOI：——

  日期：——