(5'S)-N⁶-benzoyl-8,5'-cyclo-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 81921-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (5'S)-N⁶-benzoyl-8,5'-cyclo-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-8,5'(S)-cycloadenosine；(5'S)-8,5'-cycloadenosine；N-[(1R,11S,12R,13R,17R)-11-hydroxy-15,15-dimethyl-14,16,18-trioxa-2,4,6,9-tetrazapentacyclo[10.5.1.02,10.03,8.013,17]octadeca-3,5,7,9-tetraen-7-yl]benzamide
• CAS: 81921-52-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₅
• 分子量: 409.401
• InChiKey: SKEQEWFSAZFQPL-SQLCKSLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'S)-N⁶-benzoyl-8,5'-cyclo-2',3'-O-isopropylideneadenosine 生成 (S)-2'-O,3'-O-isopropylidene-5',8-cycloadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷和-腺苷5'-醛向相应的6,5'-环二氢尿苷和8,5'-环腺苷衍生物的新型立体定向自由基环化

  摘要：

  在偶氮二异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理2'，3'-O-异丙基亚氨基尿嘧啶5'-醛，得到（6S，5'S）-6,5'-cyclo-5,6-dihydro-2'，3' -O-异亚丙基亚尿苷以立体有择的方式。与N 6-苯甲酰基-2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷5'-醛的类似反应产生相应的8,5'-环腺苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80020-0
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine-5'-aldehyde 生成 (5'S)-N⁶-benzoyl-8,5'-cyclo-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  SUGAWARA, TOMOKAZU;OTTER, BRIAN A.;UEDA, TOHRU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 1, 75-78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Species- or isozyme-specific enzyme inhibitors. 7. Selective effects in inhibitions of rat adenylate kinase isozymes by adenosine 5'-phosphate derivatives
  作者：Ton T. Hai、Donald Picker、Masanobu Abo、Alexander Hampton

  DOI：10.1021/jm00349a008

  日期：1982.7

  Monosubstituted derivatives of adenosine 5'-phosphate (AMP) with substituents of 1-3 atoms or group replacements at any of 11 positions have been synthesized and examined as substrates and inhibitors of the rat muscle adenylate kinase isozyme (AK-M), and the rat AK II and III isozymes predominant in poorly differentiated hepatoma tissue and normal liver tissue, respectively. Inhibition indexes of the

  合成了腺苷5'-磷酸（AMP）在11个位置上具有1-3个原子的取代基或基团取代基的单取代衍生物，并作为大鼠肌肉腺苷酸激酶同工酶（AK-M）的底物和抑制剂进行了研究，并且大鼠AK II和III同工酶分别在低分化肝癌组织和正常肝组织中占优势。对于竞争性抑制，化合物的抑制指数表示为KM（AMP）/ Ki，当仅有KM时，表示为KM（AMP）/ KM。N（1），N6或C（8）或可电离的磷酸氧上的取代基将抑制作用降低到可测量的水平以下; 2'-deoxy-AMP和5'-腺苷对三种同工酶均具有相同的抑制指数。在C（2），O（2'），O（3'），C（4'），C（5'）或O（5' ）对AK-M的抑制指数高于对AK II或III的抑制指数，对AK II和III的抑制指数相同或相似。最有效和/或选择性的抑制剂是2-NHMe-AMP（AK-M指数为0.2； AK-M / AK III指数比为9.1），2'-O-Me-AMP（AK-M指数）
• Hemisynthesis of deuteriated adenosylhopane and conversion into bacteriohopanetetrol by a cell-free system from Methylobacterium organophilum
  作者：Wenjun Liu、Anne Bodlenner、Michel Rohmer

  DOI：10.1039/c4ob02560a

  日期：——

  (²H₂)Adenosylhopane was synthesised via a reaction sequence including a cross metathesis followed by N₂²H₂ reduction of the resulting olefin.

  (²H₂)腺苷基合成藿烷是通过交叉重合反应后，随后对产生的烯烃进行N₂²H₂还原反应而合成的。
• Oligonucleosides with a Nucleobase-Including Backbone. Part 12
  作者：Simon Eppacher、Punit Kumar Bhardwaj、Bruno Bernet、José Luis Bravo Gala、Thomas Knöpfel、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490269

  日期：2004.12

  In contradistinction to the corresponding Grignard reagent, bis[(trimethylsilyl)ethynyl]zinc reacted with the 5′-oxoadenosine 3 diastereoselectively to the β-D-allo-hept-6-ynofuranosyladenine 5. Lithiation/iodination of the monomeric propargyl alcohol 5 and of the dimeric propargyl alcohol 22 provided the 8-iodoadenosines 7 and 18, respectively, considerably shortening the synthesis of the dimeric

  在对比相应的格氏试剂，双[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]锌与5'-oxoadenosine反应3非对映选择性的β -D-同种异体-庚-6- ynofuranosyladenine 5。单体炔丙醇5和二聚炔丙醇22的锂化/碘化分别提供了8-碘腺苷7和18，大大缩短了二聚O-甲硅烷基化的8-碘腺苷25的合成。尿苷和腺苷混合的四聚体21和32被合成了。通过线性序列制备四聚体21。Sonogashira的9和13偶联产生了三聚体16，它被C-去甲硅烷基化为17。17和19的第二次Sonogashira偶联产生了四聚体21。通过汇聚路线，将乙炔29和碘化物30偶联，以更高的产率制备四聚体32。尿苷衍生的碘化物被证明比腺苷衍生的类似物和N 6具有更高的反应活性。-未保护的腺苷衍生的炔烃比其N 6-苯甲酰化的类似物更具反应性。