phenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 13089-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Phenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-a-D-galactopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13089-43-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₉
• 分子量: 423.42
• InChiKey: RTIVQWVVADQPHA-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 pyridine-SO3 complex 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 phenyl 2-acetamido-2-deoxy-6-sulfonato-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化的苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖苷的合成。4-O-硫酸化的苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷是一种竞争性受体，它可以减少N-乙酰半乳糖胺4-硫酸盐6-O-磺基转移酶对硫酸软骨素的硫酸化。

  摘要：

  我们之前已经克隆了N-乙酰半乳糖胺4-硫酸盐6-O-磺基转移酶（GalNAc4S-6ST），它将硫酸盐从3'-磷酸腺苷5'-磷酸硫酸盐（PAPS）转移到GalNAc 4-硫酸盐残基的C-6羟基上。硫酸软骨素A形成含有GlcA-GalNAc（4,6-SO（4））重复单元的硫酸软骨素E。为了研究硫酸软骨素E的功能，开发GalNAc4S-6ST特异性抑制剂非常重要。因为GalNAc4S-6ST需要连接到GalNAc残基的C-4羟基上的硫酸基团作为受体，所以硫酸化的GalNAc残基有望与GalNAc4S-6ST相互作用并影响其活性。在这项研究中，我们合成了在C-3，C-4，或C-6羟基，并检查了它们对重组GalNAc4S-6ST的抑制活性。我们发现，苯基β-GalNAc（4SO（4））竞争性抑制GalNAc4S-6ST，并且还可以作为受体。衍生自苯基β-GalNAc（4SO（4））的硫酸化产物与苯基β-GalNAc（4

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.010
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-galactal 在 Raney nickel T₄ 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 phenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酚与 2-硝基半乳糖的共轭加成 - O-(2-Acetamido-2-deoxygalactosyl)tyrosine 的合成

  摘要：

  2-硝基半乳醛衍生物 1 在碱催化下用苯酚和取代衍生物处理得到 2-脱氧-2-硝基半乳糖苷。可以很容易地将硝基转化为氨基和乙酰氨基和 O-脱保护，从而以高产率和良好的立体选择性提供芳基 2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃半乳糖苷 5 和 6。同样的反应顺序也可以成功应用于 N-Boc 保护的酪氨酸甲酯，得到 O-吡喃半乳糖基酪氨酸衍生物 10。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200712

文献信息

• A mechanistic study on the α-<i>N</i>-acetylgalactosaminidase from <i>E. meningosepticum</i>: a family 109 glycoside hydrolase
  作者：Saswati Chakladar、Saeideh Shamsi Kazem Abadi、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1039/c4md00104d

  日期：——

  Studies on the mechanism of action used by a GH109 enzyme.

  研究GH109酶作用机制的研究。