3-{(4S,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-3-methyl-butan-2-one | 127861-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{(4S,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-3-methyl-butan-2-one
• 英文别名: 3-[(4S,6R)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylbutan-2-one
• CAS: 127861-24-9
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄Si
• 分子量: 482.736
• InChiKey: SZINVZLRVKZRKP-BVAGGSTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(4S,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-3-methyl-butan-2-one 、 (3E)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]hex-5-enal 生成 (7E)-2-[(4S,6R)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-7-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-5-hydroxy-2-methyldec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  KAGEYAMA, MASANORI;TAMURA, TADASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 7407-7408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-one 在 Wilkinson's catalyst 、 四丙基高钌酸铵 咪唑 、 mercury(II) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 异丙醇 、 calcium carbonate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 3-{(4S,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-3-methyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的全合成抗肿瘤大环内酯类bryostatin 7。

  摘要：

  描述了新的Masamune的AB片段（1）对bryostatin 7的对映选择性合成。新路线中的关键步骤包括Meerwein-Ponndorf-Verley还原以设置O（7）立体中心，以及在二噻吩6和碘化物5之间形成C（9）-C（10）键的烷基键合。因为我们之前已经发表过Masamune的C环苯基砜2的合成方法，所以我们新的1路线构成了bryostatin 7的正式总合成；它还可以校正先前报告的CDCl3中1的光谱数据。

  DOI：

  10.1021/ol061626i

文献信息

• Triple asymmetric synthesis for fragment assembly: Validity of approximate multiplicativity of the three diastereofacial selectivities
  作者：Allen J. Duplantier、Michael H. Nantz、John C. Roberts、Robert P. Short、Peter Somfai、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70696-4

  日期：1989.1

  A strategy of triple asymmetric synthesis is illustrated to be effective for stereochemical control in fragment assembly, a task often encountered in convergent natural product synthesis. The stereochemical outcome of aldol reactions involving three chiral components supports a rule of approximate multiplicativity of facial selectivities intrinsic to the chiral reactants involved in each reaction.

  说明了三重不对称合成的策略对于片段组装中的立体化学控制是有效的，这是会聚天然产物合成中经常遇到的任务。涉及三个手性组分的醛醇缩合反应的立体化学结果支持了涉及每个反应的手性反应物固有的面部选择性的近似多重性的规则。
• Synthesis of bryostatin 7
  作者：Masanori Kageyama、Tadashi Tamura、Michael H. Nantz、John C. Roberts、Peter Somfai、David C. Whritenour、Satoru Masamune

  DOI：10.1021/ja00176a058

  日期：1990.9
• DUPLANTIER, ALLEN J.;NANTZ, MICHAEL H.;ROBERTS, JOHN C.;SHORT, ROBERT P.;+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7357-7360
  作者：DUPLANTIER, ALLEN J.、NANTZ, MICHAEL H.、ROBERTS, JOHN C.、SHORT, ROBERT P.、+

  DOI：——

  日期：——