(3E)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]hex-5-enal | 121353-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]hex-5-enal
• CAS: 121353-15-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 378.587
• InChiKey: QCLLKGZAEOKRIB-DYTRJAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4S,6R)-6-[(2R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(methoxymethoxy)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylbutan-2-one 、 (3E)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]hex-5-enal 生成 (5S,7E)-7-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-2-[(4S,6R)-6-[(2R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(methoxymethoxy)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5-hydroxy-2-methyldec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  MASAMUNE, SATORU, CHIMIA, 42,(1988) N 6, 210-212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (3E)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bryostatins. 1. Construction of the C(1)-C(16) fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a009

文献信息

• Triple asymmetric synthesis for fragment assembly: Validity of approximate multiplicativity of the three diastereofacial selectivities
  作者：Allen J. Duplantier、Michael H. Nantz、John C. Roberts、Robert P. Short、Peter Somfai、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70696-4

  日期：1989.1

  A strategy of triple asymmetric synthesis is illustrated to be effective for stereochemical control in fragment assembly, a task often encountered in convergent natural product synthesis. The stereochemical outcome of aldol reactions involving three chiral components supports a rule of approximate multiplicativity of facial selectivities intrinsic to the chiral reactants involved in each reaction.

  说明了三重不对称合成的策略对于片段组装中的立体化学控制是有效的，这是会聚天然产物合成中经常遇到的任务。涉及三个手性组分的醛醇缩合反应的立体化学结果支持了涉及每个反应的手性反应物固有的面部选择性的近似多重性的规则。
• Synthesis of bryostatin 7
  作者：Masanori Kageyama、Tadashi Tamura、Michael H. Nantz、John C. Roberts、Peter Somfai、David C. Whritenour、Satoru Masamune

  DOI：10.1021/ja00176a058

  日期：1990.9
• DUPLANTIER, ALLEN J.;NANTZ, MICHAEL H.;ROBERTS, JOHN C.;SHORT, ROBERT P.;+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7357-7360
  作者：DUPLANTIER, ALLEN J.、NANTZ, MICHAEL H.、ROBERTS, JOHN C.、SHORT, ROBERT P.、+

  DOI：——

  日期：——
• KAGEYAMA, MASANORI;TAMURA, TADASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 7407-7408
  作者：KAGEYAMA, MASANORI、TAMURA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——