4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸 | 307313-03-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸
• 中文别名: 吡唑[1,5-A]4,5,6,7-四氢吡啶-2-羧酸；吡唑[1,5-A] 4,5,6,7-四氢吡啶-2-羧酸
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 307313-03-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD09056814
• 分子量: 166.18
• InChiKey: GWQKXBKREDPLAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 硝酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 54.67h， 生成 2-{2-ethoxy-5-[(4-ethyl-1-piperazinyl)sulfonyl]-3-pyridinyl}-7,8,9,10-tetrahydropyrido[2',1':5,1]pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The discovery of UK-369003, a novel PDE5 inhibitor with the potential for oral bioavailability and dose-proportional pharmacokinetics

  摘要：

  This paper describes our recent efforts to design and synthesise potent and selective PDE5 inhibitors and the use of in vitro predictors of clearance, absorption and permeability to maximise the potential for dose-proportional pharmacokinetics and good oral bioavailability in man. Optimisation of the preclinical profile resulted in the identification of UK-369003 (19a) and its nomination as a clinical candidate. The clinical pharmacokinetic and safety profile has enabled us to progress the compound to test its efficacy in patients with lower urinary tract symptoms (LUTS) associated with benign prostatic hyperplasia (BPH) and a paper describing its efficacy has recently been published. 2,3 (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.022
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 在 盐酸 、 水 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  黏着斑激酶抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明属于药物领域，涉及一种黏着斑激酶抑制剂及其用途。具体的，本发明涉及一种新的黏着斑激酶抑制剂化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药。本发明还涉及所述化合物和其药物组合物作为药物的用途，尤其是在制备用于治疗或预防癌症、肺动脉高压、病理性血管生成相关疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN108948019B

文献信息

• [EN] PHENOXYPYRIDINYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PDE4 MEDIATED DISEASE STATES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXYPYRIDINYLAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES INDUITS PAR LA PHOSPHODIÉSTERASE 4 (PDE4)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009144494A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides a compound of a formula (I), wherein the variables are defined herein; to a process for preparing such a compound; and to the use of such a compound in the treatment of a PDE4 mediated disease state.

  本发明提供了一种化合物的公式(I)，其中变量在此定义；以及制备这种化合物的方法；以及在治疗PDE4介导的疾病状态中使用这种化合物。
• [EN] BIARYL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF HUMAN DISEASES IN ONCOLOGY, NEUROLOGY AND IMMUNOLOGY<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES HUMAINES EN ONCOLOGIE, NEUROLOGIE ET IMMUNOLOGIE
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2015089337A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物及其组合物。
• Substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines, their preparation and use as medicaments
  申请人：Laboratorios del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2631236A1

  公开（公告）日：2013-08-28

  The present invention relates to new substituted pyrazolo[1,5-a]pyridine having a great affinity for sigma receptors, especially sigma-1 receptor, as well as to the process for the preparation thereof, to compositions comprising them, and to their use as medicaments.

  本发明涉及具有对西格玛受体，特别是西格玛-1受体具有很高亲和力的新取代吡唑并[1,5-a]吡啶，以及其制备方法，包含它们的组合物，以及它们作为药物的用途。
• Pyrazolopyrimidine derivatives
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1241170A3

  公开（公告）日：2003-03-12

  The present invention provides a compound of formula (I): where Q is a group of formula:These compounds inhibit cyclic guanosine 3',5'-monophosphate phosphodiesterases (cGMP PDEs). More notably, the compounds are potent and selective inhibitors of the type 5 cyclic guanosine 3',5'-monophosphate phosphodiesterases and have utility therefore in a variety of therapeutic areas. In particular, the present compounds are of value for the curative or prophylactic treatment of mammalian sexual disorders.

  本发明提供了一个式（I）的化合物：其中Q是一个式的基团：这些化合物抑制环鸟苷3',5'-磷酸二酯酶（cGMP PDEs）。更重要的是，这些化合物是强效且选择性地抑制类型5环鸟苷3',5'-磷酸二酯酶，并因此在多种治疗领域中具有用途。特别是，目前的化合物对于治疗哺乳动物性功能障碍具有价值。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2013124341A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to new substituted pyrazolo[1,5-a]pyridine having a great affinity for sigma receptors, especially sigma-1 receptor, as well as to the process for the preparation thereof, to compositions comprising them, and to their use as medicaments.

  本发明涉及具有对σ受体，特别是σ-1受体具有很高亲和力的新取代吡唑并[1,5-a]吡啶，以及其制备方法，包括它们的组合物，以及它们作为药物的用途。