Fmoc-NFK | 1290040-15-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-NFK
• 英文别名: Fmoc-L-Kyn(CHO)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-(2-formamidophenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1290040-15-1
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 458.47
• InChiKey: BUEBZSUZQHHXIJ-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  789.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  121.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-NFK 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到FMOC-L-犬尿酸
  参考文献：
  名称：

  合成含有5-羟基色氨酸，氧代吲哚基丙氨酸，N-甲酰基犬尿氨酸和犬尿氨酸的肽。

  摘要：

  ROS在细胞中连续产生，可以可逆或不可逆地氧化蛋白质，脂质和DNA。在蛋白质水平上，半胱氨酸，蛋氨酸，色氨酸和酪氨酸残基特别容易被氧化。在这里，我们描述了含有可被氧化的蛋白质来形成色氨酸残基的四个不同的氧化产物的肽的固相合成在体外和体内：5-HTP，伊亚，的Kyn和NFK。首先，我们通过色氨酸的选择性氧化合成了Oia和NFK，然后保护了Fmoc-琥珀酰亚胺是两个氨基酸的氨基，以及市售的5-HTP。通过Fmoc-NFK的酸水解可获得高产量的Fmoc-Kyn。所有四种Fmoc衍生物都成功地以高收率掺入了骨骼肌肌动蛋白，肌酐激酶（M型）和烯醇化酶的三种不同肽序列中。通过串联质谱法确认了所有修饰肽的正确结构。有趣的是，含有5-HTP和Oia的同量异位肽始终在乙腈梯度中以TFA作为离子对试剂在C 18相上很好地分离。此类合成肽应在将来的研究中证明有用，以区分色氨酸的同量异位氧化产物。版权所有©2011欧洲肽协会和John

  DOI：

  10.1002/psc.1322
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 盐酸 、 甲醇 、 potassium chloride 、 氧气 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 Fmoc-NFK
  参考文献：
  名称：

  合成含有5-羟基色氨酸，氧代吲哚基丙氨酸，N-甲酰基犬尿氨酸和犬尿氨酸的肽。

  摘要：

  ROS在细胞中连续产生，可以可逆或不可逆地氧化蛋白质，脂质和DNA。在蛋白质水平上，半胱氨酸，蛋氨酸，色氨酸和酪氨酸残基特别容易被氧化。在这里，我们描述了含有可被氧化的蛋白质来形成色氨酸残基的四个不同的氧化产物的肽的固相合成在体外和体内：5-HTP，伊亚，的Kyn和NFK。首先，我们通过色氨酸的选择性氧化合成了Oia和NFK，然后保护了Fmoc-琥珀酰亚胺是两个氨基酸的氨基，以及市售的5-HTP。通过Fmoc-NFK的酸水解可获得高产量的Fmoc-Kyn。所有四种Fmoc衍生物都成功地以高收率掺入了骨骼肌肌动蛋白，肌酐激酶（M型）和烯醇化酶的三种不同肽序列中。通过串联质谱法确认了所有修饰肽的正确结构。有趣的是，含有5-HTP和Oia的同量异位肽始终在乙腈梯度中以TFA作为离子对试剂在C 18相上很好地分离。此类合成肽应在将来的研究中证明有用，以区分色氨酸的同量异位氧化产物。版权所有©2011欧洲肽协会和John

  DOI：

  10.1002/psc.1322

文献信息

• Total Synthesis of Daptomycin by Cyclization via a Chemoselective Serine Ligation
  作者：Hiu Yung Lam、Yinfeng Zhang、Han Liu、Jianchao Xu、Clarence T. T. Wong、Ci Xu、Xuechen Li

  DOI：10.1021/ja4012468

  日期：2013.4.24

  A total synthesis of daptomycin, the first natural product antibiotic launched in a generation, was achieved. This convergent synthesis relies on an efficient macrocyclization via a serine ligation to assemble the 31-membered cyclic depsipeptide. The difficult esterification by the nonproteinogenic amino acid kynurenine was accomplished via the esterification of a threonine residue by a suitably protected Trp ester, followed by ozonolysis. This synthesis provides a foundation and framework to prepare varied analogues of daptomycin to establish its structure-activity profile.