FMOC-L-犬尿酸 | 831210-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-L-犬尿酸
• 英文名称: Fmoc-L-kynurenine
• 英文别名: Fmoc-Kyn；(2S)-4-(2-aminophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 831210-89-0
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₅
• 分子量: 430.46
• InChiKey: GKNQSJVSXLYNBV-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-2,3-二氢-2-氧杂色氨酸 在 甲醇 、 potassium chloride 、 氧气 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 FMOC-L-犬尿酸
  参考文献：
  名称：

  合成含有5-羟基色氨酸，氧代吲哚基丙氨酸，N-甲酰基犬尿氨酸和犬尿氨酸的肽。

  摘要：

  ROS在细胞中连续产生，可以可逆或不可逆地氧化蛋白质，脂质和DNA。在蛋白质水平上，半胱氨酸，蛋氨酸，色氨酸和酪氨酸残基特别容易被氧化。在这里，我们描述了含有可被氧化的蛋白质来形成色氨酸残基的四个不同的氧化产物的肽的固相合成在体外和体内：5-HTP，伊亚，的Kyn和NFK。首先，我们通过色氨酸的选择性氧化合成了Oia和NFK，然后保护了Fmoc-琥珀酰亚胺是两个氨基酸的氨基，以及市售的5-HTP。通过Fmoc-NFK的酸水解可获得高产量的Fmoc-Kyn。所有四种Fmoc衍生物都成功地以高收率掺入了骨骼肌肌动蛋白，肌酐激酶（M型）和烯醇化酶的三种不同肽序列中。通过串联质谱法确认了所有修饰肽的正确结构。有趣的是，含有5-HTP和Oia的同量异位肽始终在乙腈梯度中以TFA作为离子对试剂在C 18相上很好地分离。此类合成肽应在将来的研究中证明有用，以区分色氨酸的同量异位氧化产物。版权所有©2011欧洲肽协会和John

  DOI：

  10.1002/psc.1322

文献信息

• Assessment of Sulfur Impurities in GMP-Grade Diisopropylcarbodiimide and Their Impact on Coupling Reagent-Induced Side Reactions in Peptide Synthesis
  作者：Jan Pawlas、Jon H. Rasmussen

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00099

  日期：2023.5.19

  constitutes one of the most widely used coupling reagents for amide bond formation in peptide synthesis. We have previously reported that DIC contains a varying amount of sulfur (61–2030 ppm), and that the main S-containing impurity in DIC is the thiourea DITU, which exhibits an excellent ability to suppress side reactions caused by N-oxyl radicals formed from common N-hydroxyl-coupling additives such as HOBt

  二异丙基碳二亚胺 (DIC) 是肽合成中用于形成酰胺键的最广泛使用的偶联剂之一。我们之前曾报道过 DIC 含有不同量的硫 (61–2030 ppm)，并且 DIC 中主要的含 S 杂质是硫脲 DITU，它具有出色的抑制由 N-氧基自由基形成引起的副反应的能力来自常见的 N-羟基偶联添加剂，例如 HOBt 和 Oxyma ( Green Chem. 2019 , 21, 5990). 为了了解 DIC 的质量如何影响肽合成，我们在这里报告了对来自七家不同供应商的 14 批 GMP 级 DIC 的评估。通过元素分析（S）、气相色谱-质谱、高效液相色谱、液相色谱-质谱和核磁共振的评估，我们确定目前使用的DIC中主要的含S杂质不是DITU ，而是二氮杂环丁烷-2-硫酮 [1,3-二异丙基-4-(异丙基亚氨基)-1,3-二氮杂环丁烷-2-硫酮，DIDT]，由 DIC 和 i Pr-NCS 之间的 2