Acetic acid (3S,7S,9R,10R,13R,17R)-7-((R)-cyano-methyl-methyl)-10,13-dimethyl-17-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-2,3,4,7,9,10,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 19592-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (3S,7S,9R,10R,13R,17R)-7-((R)-cyano-methyl-methyl)-10,13-dimethyl-17-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-2,3,4,7,9,10,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 19592-33-7
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₂
• 分子量: 491.758
• InChiKey: SBVFJGJZVUEYSB-JAIGFOFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,7S,9R,10R,13R,17R)-7-((R)-cyano-methyl-methyl)-10,13-dimethyl-17-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-2,3,4,7,9,10,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 3β-Hydroxy-7α-<1'-(R)-cyan-ethyl>-ergostatrien-<5.8(14).22>
  参考文献：
  名称：

  乙酸麦角甾醇酯与丙烯腈和α-乙酰氧基丙烯腈的反应

  摘要：

  Ergosteryl乙酸与丙烯腈反应，得到3个加合物，通过涉及Δ阿尔德烯反应形成7双键。α-乙酰氧基丙烯腈和乙酸麦角甾酯通过烯反应形成两个加合物。未检测到1,4加合物。在这两种情况下，加成均从类固醇的α侧开始，在不对称烯烃的C-7与α-C原子之间形成键，并伴随提取9α或14α烯丙基氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88432-5
• 作为产物：
  描述：

  5,7,22-ergostatrien-3β-yl acetate 、 丙烯腈 生成 Acetic acid (3S,7S,9R,10R,13R,17R)-7-((R)-cyano-methyl-methyl)-10,13-dimethyl-17-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-2,3,4,7,9,10,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酸麦角甾醇酯与丙烯腈和α-乙酰氧基丙烯腈的反应

  摘要：

  Ergosteryl乙酸与丙烯腈反应，得到3个加合物，通过涉及Δ阿尔德烯反应形成7双键。α-乙酰氧基丙烯腈和乙酸麦角甾酯通过烯反应形成两个加合物。未检测到1,4加合物。在这两种情况下，加成均从类固醇的α侧开始，在不对称烯烃的C-7与α-C原子之间形成键，并伴随提取9α或14α烯丙基氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88432-5