3-[(trifluoromethyl)thio]quinoline | 1333415-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(trifluoromethyl)thio]quinoline
• 英文别名: Quinoline, 3-[(trifluoromethyl)thio]-；3-(trifluoromethylsulfanyl)quinoline
• CAS: 1333415-90-9
• 化学式: C₁₀H₆F₃NS
• 分子量: 229.226
• InChiKey: XSNOGYIVZWWJON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.8-44.9 °C
• 沸点：
  233.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(trifluoromethyl)thio]quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-((trifluoromethyl)thio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化3-三氟甲基硫代喹啉的不对称转移氢化†

  摘要：

  已经成功开发了手性磷酸催化的3-三氟甲基硫代喹啉的不对称转移氢化反应，可以直接，轻松地获得手性2,3,2-二取代的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物，其衍生物含有高达99％的立体异构三氟甲硫基对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01176d
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-[(trifluoromethyl)thio]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的三氟乙酸脱羧及其在三氟甲基硫醚合成中的应用

  摘要：

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201503915

文献信息

• Visible‐Light‐Photosensitized Aryl and Alkyl Decarboxylative Functionalization Reactions
  作者：Tuhin Patra、Satobhisha Mukherjee、Jiajia Ma、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201904671

  日期：2019.7.29

  activator for carboxylic acids is the key to bypass a competing single‐electron‐transfer mechanism and “switch on” an energy‐transfer‐mediated homolysis of unsymmetrical σ‐bonds for a concerted fragmentation/decarboxylation process.

  尽管在脂族脱羧方面取得了重大进展，但是自由基芳族脱羧的有效且通用的方案已经远远落后。本文中，我们描述了通过相应的羧酸酯的光敏脱羧，随后在分散的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中连续使用的方法，快速访问芳基和烷基的通用策略。识别合适的羧酸活化剂是绕开竞争的单电子转移机制并“开启”能量转移介导的不对称σ键均质裂解的关键，以促进一致的裂解/脱羧过程。
• One-Pot Sandmeyer Trifluoromethylation and Trifluoromethylthiolation
  作者：Bilguun Bayarmagnai、Christian Matheis、Eugen Risto、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/adsc.201400340

  日期：2014.7.7

  trifluoromethylthiolations. Starting from broadly available (hetero)aromatic amines, various benzotrifluorides were synthesized in high yields via in situ diazotization and copper‐mediated trifluoromethylation using the inexpensive Ruppert–Prakash trifluoromethylating reagent. In the presence of sodium thiocyanate as a sulfur source, aryl trifluoromethyl thioethers are exclusively formed.

  针对Sandmeyer型三氟甲基化和三氟甲基硫醇化开发了实用的一锅法。从广泛使用的（杂）芳族胺开始，使用廉价的Ruppert-Prakash三氟甲基化试剂，通过原位重氮化和铜介导的三氟甲基化，高收率地合成了各种苯并三氟化物。在硫氰酸钠作为硫源的情况下，仅形成芳基三氟甲基硫醚。
• Sandmeyer-Type Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of (Hetero)Aromatic Amines Catalyzed by Copper
  作者：Christian Matheis、Victoria Wagner、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201503524

  日期：2016.1.4

  efficiently converted into the corresponding trifluoromethylthio‐ or selenoethers by reaction with Me4NSCF3 or Me4NSeCF3, respectively, in the presence of catalytic amounts of copper thiocyanate. These Sandmeyer‐type reactions proceed within one hour at room temperature, are applicable to a wide range of functionalized molecules, and can optionally be combined with the diazotizations into one‐pot protocols

  在催化量的硫氰酸铜存在下，分别与Me 4 NSCF 3或Me 4 NSeCF 3反应，可以将芳族和杂芳族重氮盐有效地转化为相应的三氟甲硫基或硒醚。这些Sandmeyer型反应在室温下在一小时内即可进行，适用于多种功能化分子，并可选择性地与重氮化反应合并为一锅法操作。
• Sandmeyer trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts with sodium thiocyanate and Ruppert–Prakash reagent
  作者：Grégory Danoun、Bilguun Bayarmagnai、Matthias F. Gruenberg、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1039/c3sc53076k

  日期：——

  sodium thiocyanate and the inexpensive, easy-to-use trifluoromethylating reagent Me3Si–CF3, diazonium salts are smoothly converted into the corresponding aryl trifluoromethyl thioethers. Combined with diazotisation, this convenient and inexpensive method allows the straightforward synthesis of aryl or heteroaryl trifluoromethyl thioethers from the corresponding anilines.

  在存在硫氰酸铜，硫氰酸钠和廉价，易于使用的三氟甲基化试剂Me 3 Si–CF 3的情况下，重氮盐可以平稳地转化为相应的芳基三氟甲基硫醚。与重氮化相结合，这种方便且廉价的方法可以从相应的苯胺直接合成芳基或杂芳基三氟甲基硫醚。
• Copper-Mediated Trifluoromethylthiolation of Heteroaryl Bromides
  作者：Mengjia Zhang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/adsc.201500575

  日期：2016.2.4

  trifluoromethylthiolating reagent. This procedure provides a straightforward synthetic method for heteroaryl trifluoromethyl sulfides from readily available, simple starting materials. The reaction demonstrates a broad substrate scope and tolerates a wide array of functional groups, including nitrile, ester, chloro, nitro, or methoxy substituents.

  使用铜络合物（bpy）Cu（SCF 3）作为三氟甲基硫醇化试剂，已经实现了杂芳基溴的铜介导的三氟甲基硫醇化的有效方案。该方法提供了从容易获得的简单起始原料合成杂芳基三氟甲基硫醚的直接方法。该反应显示出广泛的底物范围，并耐受各种各样的官能团，包括腈，酯，氯，硝基或甲氧基取代基。