(+)-(3S,6S)-2,2,6-trimethyl-7-oxobicyclo<4.3.0>non-9-en-3-yl acetate | 79400-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(3S,6S)-2,2,6-trimethyl-7-oxobicyclo<4.3.0>non-9-en-3-yl acetate
• CAS: 79400-41-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: KPUWPGUWTBOSRB-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,6S)-2,2,6-trimethyl-7-oxobicyclo<4.3.0>non-9-en-3-yl acetate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三氟过氧乙酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 93.58h， 生成 (+)-(2S,6S)-2-acetoxy-α-ionone
  参考文献：
  名称：

  通过与熊果酸和（-）-反式-马鞭草酚的相关性证明（-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮的绝对构型†

  摘要：

  （-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮（33），（+）-（2S，6S）-2-羟基-α-紫罗兰酮（34），其乙酸盐35和36为由（+）-（S）-6-甲基双环[4.3.0]-非-1-烯-3，7-二酮（3）合成。关键中间体（+）-（1 R，3 S，6 S）-2，2，6-三甲基-7-氧代双环[4.3.0]壬-3-基乙酸酯（7）与降解产物相关五环三萜乌索酸（16）。化合物33也通过从（-）-开始的替代途径合成。反式-马鞭草酚（42）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640402
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (+)-(3S,6S)-2,2,6-trimethyl-7-oxobicyclo<4.3.0>non-9-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过与熊果酸和（-）-反式-马鞭草酚的相关性证明（-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮的绝对构型†

  摘要：

  （-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮（33），（+）-（2S，6S）-2-羟基-α-紫罗兰酮（34），其乙酸盐35和36为由（+）-（S）-6-甲基双环[4.3.0]-非-1-烯-3，7-二酮（3）合成。关键中间体（+）-（1 R，3 S，6 S）-2，2，6-三甲基-7-氧代双环[4.3.0]壬-3-基乙酸酯（7）与降解产物相关五环三萜乌索酸（16）。化合物33也通过从（-）-开始的替代途径合成。反式-马鞭草酚（42）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640402