2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]ethyl (2,3-di-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1403682-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]ethyl (2,3-di-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1403682-92-7
• 化学式: C₄₀H₄₆N₄O₁₃
• 分子量: 790.824
• InChiKey: WTSBAICMDHCSHP-UFRBQRSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]ethyl (2,3-di-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成与炭疽四糖的非甲基化的二糖类似物的免疫化学评估†

  摘要：

  炭疽四糖是一种在炭疽芽孢杆菌孢子最外表面表达的寡糖，具有三个鼠李糖酶和一种称为蔗糖的稀有糖。现已确定该基序是未来人类预防炭疽疫苗的合理组成部分。我们在此报道了从环状硫酸盐中间体合成该四糖的2 - O-去甲基化-β - D-蒽吡喃糖基- （1→3）-α - L-鼠李糖吡喃糖二糖类似物。当在BALB / c小鼠中给药时，与BSA偶联的这种二糖可诱导抗天然四糖IgG抗体反应。此外，诱导的血清与天然炭疽芽孢杆菌结合内生孢子。这些结果表明，容易适合于合成规模化的二糖类似物可以用于糖缀合物抗原制剂中。

  DOI：

  10.1039/c2ob26131f
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]ethyl (2,3-di-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与炭疽四糖的非甲基化的二糖类似物的免疫化学评估†

  摘要：

  炭疽四糖是一种在炭疽芽孢杆菌孢子最外表面表达的寡糖，具有三个鼠李糖酶和一种称为蔗糖的稀有糖。现已确定该基序是未来人类预防炭疽疫苗的合理组成部分。我们在此报道了从环状硫酸盐中间体合成该四糖的2 - O-去甲基化-β - D-蒽吡喃糖基- （1→3）-α - L-鼠李糖吡喃糖二糖类似物。当在BALB / c小鼠中给药时，与BSA偶联的这种二糖可诱导抗天然四糖IgG抗体反应。此外，诱导的血清与天然炭疽芽孢杆菌结合内生孢子。这些结果表明，容易适合于合成规模化的二糖类似物可以用于糖缀合物抗原制剂中。

  DOI：

  10.1039/c2ob26131f