(1R,3S,5E)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(Z,2R,5S)-6-ethyl-6-hydroxy-5-methyloct-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol | 1401239-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3S,5E)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(Z,2R,5S)-6-ethyl-6-hydroxy-5-methyloct-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 1401239-22-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: CPBTWJBTBMLMJQ-PRQQOITGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5E)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(Z,2R,5S)-6-ethyl-6-hydroxy-5-methyloct-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol 在 蒽 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(Z,2R,5S)-6-ethyl-6-hydroxy-5-methyloct-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新型维生素D 2类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  使用Julia-Kocienski烯烃合成了一种新的维生素D 2类似物。它对结肠和头颈部鳞状细胞癌的细胞系具有抗增殖作用，但在体内也与骨化三醇一样具有高钙化作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.095
• 作为产物：
  描述：

  (Z,4S,7R)-7-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-3-ethyl-4-methyloct-5-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(1R,3S,5E)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(Z,2R,5S)-6-ethyl-6-hydroxy-5-methyloct-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新型维生素D 2类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  使用Julia-Kocienski烯烃合成了一种新的维生素D 2类似物。它对结肠和头颈部鳞状细胞癌的细胞系具有抗增殖作用，但在体内也与骨化三醇一样具有高钙化作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.095