2-acetoxy-2-methyl-4-tert-butylmethylenecyclohexane | 128749-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-acetoxy-2-methyl-4-tert-butylmethylenecyclohexane
• 英文别名: [(1R,5S)-5-tert-butyl-1-methyl-2-methylidenecyclohexyl] acetate
• CAS: 128749-59-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: GMNUNCAFLDHMRZ-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-2-methyl-4-tert-butylmethylenecyclohexane 、 四氧化锇 生成 Acetic acid (1R,2R,5S)-5-tert-butyl-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-1-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  VEDEJS, E.;DENT, W. H., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N7, C. 6861-6862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-2-methyl-4-tert-butyl-1-cyclohexene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-acetoxy-2-methyl-4-tert-butylmethylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  4-叔丁基亚甲基环己烷环氧化和 Osmylations 中的扭转、转子和电子效应

  摘要：

  2-取代 4-叔丁基亚甲基环己烷的轴向环氧化偏好归因于小效应的组合，包括现有的键扭转和转子效应。来自发展债券扭转的贡献较小，可以忽略不计。Cieplak (σ−σ*) 效应太小而无法在大多数环氧化中识别，但根据等排系统 11a 和 15a 或 19a 和 19b 的比较，可能存在边际效应。二甲基二环氧乙烷环氧化和渗透对空间因子更敏感，导致赤道攻击的趋势。

  DOI：

  10.1021/ja953040p

文献信息

• An evaluation of .sigma.-.sigma.* and torsional effects in the osmylation and epoxidation of 4-tert-butylmethylenecyclohexane derivatives
  作者：E. Vedejs、W. H. Dent

  DOI：10.1021/ja00199a067

  日期：1989.8