tert-Butyl-((1S,2R,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexyloxy)-diphenyl-silane | 218268-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-Butyl-((1S,2R,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexyloxy)-diphenyl-silane
• CAS: 218268-98-5
• 化学式: C₂₆H₃₆OSi
• 分子量: 392.657
• InChiKey: IFVVQFYBVSSEKV-RQTOMXEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((1S,2R,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexyloxy)-diphenyl-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 三氟过氧乙酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bioreduction of (R)-carvone and regioselective Baeyer-Villiger oxidations: Application to the asymmetric synthesis of cryptophycin fragment A

  摘要：

  Cryptophycin fragment A (1) was prepared in high enantiomeric purity in 10 steps from(R)-carvone. A stereoselective bioreduction of (R)-carvone to neodihydrocarveol and a regioselective Baeyer-Villiger oxidation of cyclohexanone 8 with pertrifluoroacetic acid were employed in this synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01784-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 咪唑 、 L-Selectride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((1S,2R,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Bioreduction of (R)-carvone and regioselective Baeyer-Villiger oxidations: Application to the asymmetric synthesis of cryptophycin fragment A

  摘要：

  Cryptophycin fragment A (1) was prepared in high enantiomeric purity in 10 steps from(R)-carvone. A stereoselective bioreduction of (R)-carvone to neodihydrocarveol and a regioselective Baeyer-Villiger oxidation of cyclohexanone 8 with pertrifluoroacetic acid were employed in this synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01784-5