(3aS-顺式)-3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]恶唑-2-乙腈 | 175166-50-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (3aS-顺式)-3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]恶唑-2-乙腈
• 英文名称: 2-((3aS,8aR)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: (3aS,8aR)-(8,8a-Dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl)-acetonitrile；2-[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]acetonitrile
• CAS: 175166-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: SNDALGAJBATMDL-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙脒酸乙酯盐酸盐 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15 %的产率得到(3aS-顺式)-3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]恶唑-2-乙腈
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化对映选择性氨基双官能化

  摘要：

  烯烃的对映选择性双官能化为快速构建对映体富集的复杂分子提供了一种简单的方法。尽管在这一领域付出了巨大的努力，对映选择性氨基双官能化仍然是一个挑战，特别是通过亲电加成方式。在此，我们报告了一种前所未有的方法，通过铜催化的亲电加成反应，以外部偶氮化合物作为氮源，实现烯烃的对映选择性氨基双官能化。通过[3 + 2]环加成或分子内环化，已经实现了一系列有价值的环状肼衍生物，具有高化学选择性、区域选择性、对映选择性和非对映选择性。在此转化中，多种官能团，例如羧酸、羟基、酰胺、磺酰胺和芳基，可以充当亲核试剂。重要的是，发现一种新的氰基恶唑啉手性配体在对映选择性的控制中发挥着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00307

文献信息

• Application of a Ritter-type reaction to the synthesis of chiral indane-derived C2-symmetric bis(oxazolines)
  作者：Ian W. Davies、Chris H. Senanayake、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02328-3

  日期：1996.2

  Bis(oxazolines) 4, 6, 8, 9, 10, and 11 are prepared in a highly regio- and diastereo-selective manner from dinitriles and indanediol 3 in a Ritter-type reaction initiated by trifluoromethanesulfonic acid.

  双（恶唑啉）4，6，8，9，10，和11被在从二腈高度区域选择性和非对映选择性方式制备和indanediol 3在由三氟甲磺酸发起的里特型反应。