(S)-4-((1E,5E)-1,3,3-Trimethyl-6-trimethylsilanyl-hexa-1,5-dienyl)-dihydro-furan-2-one | 137266-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-4-((1E,5E)-1,3,3-Trimethyl-6-trimethylsilanyl-hexa-1,5-dienyl)-dihydro-furan-2-one
• CAS: 137266-28-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: YRUUOHQCCOWZPT-CZNNVJTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((1E,5E)-1,3,3-Trimethyl-6-trimethylsilanyl-hexa-1,5-dienyl)-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 (PhSeO)2O 、 4 Angstroem zeolites 、 Celite 、 氢气 、 四氯化钛 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 硫酸二甲酯 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 氯苯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (5S,5aS,9aS,9bS)-5,9b-Dihydroxy-6,6,9a-trimethyl-5,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-1H-naphtho[1,2-c]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-fragolide and (−)-pereniporin B via vinylsilane terminated cationic cyclization

  摘要：

  Enantioselective syntheses of (+)-fragolide and (-)-pereniporin B are detailed. Marino's lactone annulation method was employed to establish relative and absolute stereochemistry at carbon in the bicyclization substrate. Regio- and stereoselective oxidations of tricyclic drimane precursors are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92273-1
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-[(1E,5E,7E)-4,4,6-trimethyl-8-((S)-toluene-4-sulfinyl)-octa-1,5,7-trienyl]-silane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-4-((1E,5E)-1,3,3-Trimethyl-6-trimethylsilanyl-hexa-1,5-dienyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-fragolide and (−)-pereniporin B via vinylsilane terminated cationic cyclization

  摘要：

  Enantioselective syntheses of (+)-fragolide and (-)-pereniporin B are detailed. Marino's lactone annulation method was employed to establish relative and absolute stereochemistry at carbon in the bicyclization substrate. Regio- and stereoselective oxidations of tricyclic drimane precursors are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92273-1