(15R)-11,12,16-trihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one | 113596-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (15R)-11,12,16-trihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one
• 英文别名: (15R)-cyrtophyllone B；cyrtophyllone B；(4aS,10aS)-5,6-dihydroxy-7-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-1,1,4a-trimethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 113596-69-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: YNCLENYSOZNFFY-ORBZYBPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C(Solv: hexane (110-54-3); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  530.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15R)-11,12,16-trihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (15R)-11,16-diacetoxy-12-methoxy-8,11,13-abietatrien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  (15R)-Coleon C和(15S)-Coleon C的合成

  摘要：

  (15R)-11,16-二羟基-12-甲氧基甲氧基-8,11,13-abietatrien-7-one 及其 (15S)-差向异构体由 12-甲氧基-8,11,13 的 C-15 差向异构混合物制备-abietatrien-16-ol，被转化为 (15R)-6,11,12,14,16-pentahydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one 及其 (15S)-差向异构体；它们分别与天然 (15R)-coleon C 和 (15S)-coleon C 相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2435
• 作为产物：
  描述：

  11,12,16-triacetoxy-8,11,13-abietatriene 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (15R)-11,12,16-trihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one
  参考文献：
  名称：

  (15R)-Coleon C和(15S)-Coleon C的合成

  摘要：

  (15R)-11,16-二羟基-12-甲氧基甲氧基-8,11,13-abietatrien-7-one 及其 (15S)-差向异构体由 12-甲氧基-8,11,13 的 C-15 差向异构混合物制备-abietatrien-16-ol，被转化为 (15R)-6,11,12,14,16-pentahydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one 及其 (15S)-差向异构体；它们分别与天然 (15R)-coleon C 和 (15S)-coleon C 相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2435

文献信息

• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;YOSHINARI, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2435-2443
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、YOSHINARI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——