(S)-11,12-dihydroxy-14-methoxy-9(10->20)-5aH-abeo-abieta-1(10),8,11,13-tetraene | 1352034-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-11,12-dihydroxy-14-methoxy-9(10->20)-5aH-abeo-abieta-1(10),8,11,13-tetraene
• CAS: 1352034-32-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: XALONMVXLBVHCI-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-11,12-dihydroxy-14-methoxy-9(10->20)-5aH-abeo-abieta-1(10),8,11,13-tetraene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 perovskone
  参考文献：
  名称：

  （±）-和（+）-perovskone的合成

  摘要：

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.072
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲氧基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 三溴化磷 、 四氯化钛 、 三苯基膦 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 138.66h， 生成 (S)-11,12-dihydroxy-14-methoxy-9(10->20)-5aH-abeo-abieta-1(10),8,11,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  （±）-和（+）-perovskone的合成

  摘要：

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.072