(3R,4S)-8-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-methyl-3,4-dihydrotetraphene-1,7,12(2H)-trione | 1427039-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (3R,4S)-8-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-methyl-3,4-dihydrotetraphene-1,7,12(2H)-trione
• CAS: 1427039-58-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.397
• InChiKey: BHWSIERFGRGDKX-XFNZEKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-8-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-methyl-3,4-dihydrotetraphene-1,7,12(2H)-trione 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到fujianmycin A
  参考文献：
  名称：

  茜草酮A 2，C 2和fujianmycin A †的 总合成

  摘要：

  描述了茜草酮A 2，C 2和福建霉素A的总合成。合成涉及Diels–Alder /芳香化和光化学反应，这是构建苯并[ a ]蒽醌骨架四环骨架的关键步骤。尖锐的环氧化，铜催化的区域选择性环氧化物开口和烯炔复分解反应被用作合成手性乙烯基环己烯的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c3ra47775d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-6-methyl-2-vinylcyclohex-2-enol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,4S)-8-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-methyl-3,4-dihydrotetraphene-1,7,12(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过旋光度，电子圆二色性以及通过DFT方法和实验对不同构象进行群体分析来测定苯并霉素的绝对构型

  摘要：

  在这项工作中，我们使用不同的密度泛函理论（DFT）方法，例如旋光（OR），电子圆二色性（ECD）以及三种不同水平的Mosher酯的构象分布分析，研究了苯并霉素的绝对构型例如，分别在气相和溶液中的B3LYP / 6-31G（d），B3LYP / 6-311 + G（d）和B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）。使用DFT理论仔细研究了不同的手性Mosher酯，显示了某些手性分子在绝对构型测定中的应用条件。苯并丝霉素具有独特的苯并[ a ] py型骨架，并且对各种肿瘤细胞系均显示出强大的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.082