[3R,4S]-4-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydrobenz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione | 130548-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: [3R,4S]-4-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydrobenz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione
• 英文别名: rubiginone A₂；rubiginone A2；SNA-8073-A；fujianmycin B；(3R,4S)-4-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[a]anthracene-1,7,12-trione
• CAS: 130548-09-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: MUNUJAJWLPOQBH-LZVRBXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3R,4S]-4-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydrobenz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione 生成 8-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-1,7,12(2H)-四苯e三酮
  参考文献：
  名称：

  OKA, MASAHISA;KONISHI, MASATAKA;OKI, TOSHIKAZU;OHASHI, MAMORU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7473-7474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氧气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 [3R,4S]-4-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydrobenz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过旋光度，电子圆二色性以及通过DFT方法和实验对不同构象进行群体分析来测定苯并霉素的绝对构型

  摘要：

  在这项工作中，我们使用不同的密度泛函理论（DFT）方法，例如旋光（OR），电子圆二色性（ECD）以及三种不同水平的Mosher酯的构象分布分析，研究了苯并霉素的绝对构型例如，分别在气相和溶液中的B3LYP / 6-31G（d），B3LYP / 6-311 + G（d）和B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）。使用DFT理论仔细研究了不同的手性Mosher酯，显示了某些手性分子在绝对构型测定中的应用条件。苯并丝霉素具有独特的苯并[ a ] py型骨架，并且对各种肿瘤细胞系均显示出强大的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.082

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Rubiginones A2 and C2 and Their 11-Methoxy Regioisomers
  作者：M. Carmen Carreño、Álvaro Somoza、María Ribagorda、Antonio Urbano

  DOI：10.1002/chem.200600809

  日期：2007.1.12

  sulfoxide elimination. An efficient opposite regioselection in the cycloaddition step was achieved in the convergent construction of the tetracyclic skeleton using a sulfoxide at C-2 or C-3 of the dienophiles 5 or 6, derived from 5-methoxy-1,4-naphthoquinone. The second domino process, triggered by oxygen and sunlight, allowed the transformation of the initial tetracyclic adducts into the final products

  安古环素类天然产物茜草酮A（2）（2）和C（2）（1）及其11-甲氧基区域异构体3a和3b的融合对映选择性合成是通过使用两个对映体纯的1的多米诺过程实现的-乙烯基环己烯4.合成该二烯的关键步骤是在（SS）-[[（对甲苯基亚磺酰基）甲基]-对-喹诺酚（9）上立体选择性共轭加成AlMe（3）和消除β-羟基亚砜片段，氧化成砜后，回收羰基。第一多米诺序列包括与亚磺酰基萘醌的Diels-Alder反应，然后消除亚砜。在四烯骨架的收敛构造中，使用二烯亲二物5或6的C-2或C-3处的亚砜，在环加成步骤中实现了有效的相对区域选择。衍生自5-甲氧基-1,4-萘醌。第二个多米诺骨牌工艺是由氧气和阳光触发的，它使最初的四环加合物在B环芳构化，甲硅烷基脱保护和C-1氧化后转化为最终产物。
• Total syntheses of rubiginone A2, C2, and fujianmycin A
  作者：Devendar G. Vanga、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/c3ra47775d

  日期：——

  rubiginone A2, C2 and fujianmycin A are described. The synthesis involves Diels–Alder/aromatization and photo chemical reactions as key steps to construct the tetracyclic frame of benz[a]anthraquinone skeleton. Sharpless epoxidation, a copper-catalyzed regioselective epoxide opening, and enyne metathesis reactions are utilized as the key steps for the synthesis of chiral vinylcyclohexene.

  描述了茜草酮A 2，C 2和福建霉素A的总合成。合成涉及Diels–Alder /芳香化和光化学反应，这是构建苯并[ a ]蒽醌骨架四环骨架的关键步骤。尖锐的环氧化，铜催化的区域选择性环氧化物开口和烯炔复分解反应被用作合成手性乙烯基环己烯的关键步骤。
• Absolute configuration of the rubiginones and photo-induced oxidation of the C1 hydroxyl of the antibiotics to a ketone
  作者：Masahisa Oka、Masataka Konishi、Toshikazu Oki、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88519-6

  日期：1990.1

  The absolute stereochemistry of rubiginones A1, A2, B1, B2, C1 and C2 has been established by NMR spectral analysis using the O-methylmandelate method. A facile photoinduced oxidation of rubiginones A1, B1 and C1 to rubiginones A2, B2 and C2, respectively, is discussed in relation to the absolute stereochemistry.

  通过使用O-甲基扁桃酸酯方法的NMR光谱分析，建立了茜草酮A 1，A 2，B 1，B 2，C 1和C 2的绝对立体化学。关于绝对立体化学，讨论了将茜草酮A 1，B 1和C 1分别容易地光诱导氧化为茜草酮A 2，B 2和C 2。
• Enantioselective Total Synthesis of Angucyclinone-Type Antibiotics Rubiginones A2 and C2
  作者：M. Carmen Carreño、María Ribagorda、Álvaro Somoza、Antonio Urbano

  DOI：10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2755::aid-anie2755>3.0.co;2-a

  日期：2002.8.2
• OKA, MASAHISA;KONISHI, MASATAKA;OKI, TOSHIKAZU;OHASHI, MAMORU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7473-7474
  作者：OKA, MASAHISA、KONISHI, MASATAKA、OKI, TOSHIKAZU、OHASHI, MAMORU

  DOI：——

  日期：——