(3S,4R,4aR,5R,6R)-3-acetyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-epoxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,5-dimethyl-2(3H)naphthalenone | 122052-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,4aR,5R,6R)-3-acetyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-epoxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,5-dimethyl-2(3H)naphthalenone
• CAS: 122052-57-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄Si
• 分子量: 364.557
• InChiKey: SNODLZLRVVTVFL-JNMNEPPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,4aR,5R,6R)-3-acetyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-epoxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,5-dimethyl-2(3H)naphthalenone 在 硫酸 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (1aR,6R,7R,7aR,7bR)-6-羟基-1a-异丙烯基-7,7a-二甲基-4,5,6,7,7a,7b-六氢萘并[1,2-b]环氧乙烯-2(1aH)-酮
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R,6R)-(+)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 pyridine-SO3 complex 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (3S,4R,4aR,5R,6R)-3-acetyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-epoxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,5-dimethyl-2(3H)naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6

文献信息

• Synthesis of oxygenated eremophilanes, gigantenone, phomenone and phaseolinone, phytotoxins from pathogenic fungi
  作者：Takeshi Kitahara、Hiromasa Kiyota、Hitoshi Kurata、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96908-x

  日期：1991.1

  Stereoselective synthesis of several oxygenated eremophilane sesquiterpenes as phytotoxins, (+)-gigantenone 1, (+)-phomenone 2 and (+)-phaseolinone 3, was achieved in short steps from (+)-sporogen-AO 1 (13-desoxyphomenone) 4.

  的几个氧化eremophilane倍半萜立体选择性合成如植物毒素，（+） - gigantenone 1，（+） - phomenone 2和（+） - phaseolinone 3，在短的步骤从实现（+） - sporogen-AO 1（13-desoxyphomenone）4。