2'-(tert-butyldimethylsilyl)-2-debenzoyl-4-deacetyl-4-methoxycarbonyl-7-(triethylsilyl)-5,20-deoxy-5,20-sulfinylpaclitaxel 1,2-carbonate | 225660-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-(tert-butyldimethylsilyl)-2-debenzoyl-4-deacetyl-4-methoxycarbonyl-7-(triethylsilyl)-5,20-deoxy-5,20-sulfinylpaclitaxel 1,2-carbonate
• 英文别名: [(1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R,18S)-15-acetyloxy-7-methoxycarbonyloxy-13,17,20,20-tetramethyl-3,14-dioxo-12-triethylsilyloxy-2,4-dioxa-9-thiapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-en-18-yl] (2R,3S)-3-benzamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 225660-87-7
• 化学式: C₅₃H₇₃NO₁₄SSi₂
• 分子量: 1036.4
• InChiKey: UNTBOEVUYBLPMG-ZIIQLYOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  975.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.05
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(tert-butyldimethylsilyl)-2-debenzoyl-4-deacetyl-4-methoxycarbonyl-7-(triethylsilyl)-5,20-deoxy-5,20-sulfinylpaclitaxel 1,2-carbonate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 9.05h， 生成 4-deacetyl-4-methoxycarbonyl-5,20-deoxy-5,20-sulfinylpaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  新型紫杉醇（Taxol）D环修饰类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了紫杉醇（Taxol）类似物的半合成和生物活性，其中环D中的氧原子被硫或硒原子取代。合成并测试了这些衍生物，以使氧杂环丁烷环在紫杉醇的生物活性中的作用更加透明。在生物学分析中，发现硫衍生物的活性低于紫杉醇，而硒衍生物无法转化为其4-酰基类似物。含硫类似物的结果表明，氧杂环丁烷环中的氧原子在紫杉醇发挥抗癌作用的机制中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo982095h
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 2'-(tert-butyldimethylsilyl)-2-debenzoyl-4-deacetyl-7-(triethylsilyl)-5,20-deoxy-5,20-sulfinylpaclitaxel 1,2-carbonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到2'-(tert-butyldimethylsilyl)-2-debenzoyl-4-deacetyl-4-methoxycarbonyl-7-(triethylsilyl)-5,20-deoxy-5,20-sulfinylpaclitaxel 1,2-carbonate
  参考文献：
  名称：

  新型紫杉醇（Taxol）D环修饰类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了紫杉醇（Taxol）类似物的半合成和生物活性，其中环D中的氧原子被硫或硒原子取代。合成并测试了这些衍生物，以使氧杂环丁烷环在紫杉醇的生物活性中的作用更加透明。在生物学分析中，发现硫衍生物的活性低于紫杉醇，而硒衍生物无法转化为其4-酰基类似物。含硫类似物的结果表明，氧杂环丁烷环中的氧原子在紫杉醇发挥抗癌作用的机制中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo982095h