4-乙基苯基溴化镁 | 22873-28-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机镁
• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: 4-乙基苯基溴化镁
• 英文名称: magnesium,ethylbenzene,bromide
• 英文别名: p-ethylphenylmagnesium bromide；4-ethylphenylmagnesium bromide；(4'-ethylphenyl)magnesium bromide；4-ethylbenzenemagnesium bromide；4-Ethylphenylmagnesiumbromid；p-phenethylmagnesium bromide；bromo-(p-ethylphenyl)magnesium
• CAS: 22873-28-5
• 化学式: C₈H₉BrMg
• 分子量: 209.368
• InChiKey: VLOUAKPIQASFDS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  65 °C
• 密度：
  0.950 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  1 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C,Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36/37/39,S43,S45
• 危险类别码：
  R34,R14/15,R19,R11
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H302,H319,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基苯基溴化镁 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-benzyloxy-3-pyridyl 4-ethylphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  N-glucosides as human sodium-dependent glucose cotransporter 2 (hSGLT2) inhibitors

  摘要：

  Inhibition of renal sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) increases urinary glucose excretion (UGE), and thus reduces blood glucose levels in hyperglycemia. A series of N-glucosides was synthesized for biological evaluation as human SGLT2 (hSGLT2) inhibitors. Among these compounds, N-glucoside 9d possessing an indole core structure showed good in vitro activity (IC50 = 7.1 nM against hSGLT2). Furthermore, 9d exhibited favorable in vivo potency with regard to UGE in rats based on good pharmacokinetic profiles. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.042
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-乙基苯基溴化镁
  参考文献：
  名称：

  Chan, L. K. M.; Gray, G. W.; Lacey, D., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 158, p. 209 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(6-bromo-pyridin-2-ylmethyl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid methoxy-methyl-amide 、 以 四氢呋喃 、 4-乙基苯基溴化镁 为溶剂， 生成 1-(6-bromo-pyridin-2-ylmethyl)-3-(4-ethyl-benzoyI)-1H-quinoIin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted quinolones and methods of use

  摘要：

  提供了替代喹诺酮化合物和组合物，以及使用这些化合物治疗癌症等疾病和疾病的方法。

  公开号：

  US07557213B2

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Cyclopropylmagnesium Bromide with Aryl Bromides Mediated by Zinc Halide Additives
  作者：Chutian Shu、Kanwar Sidhu、Li Zhang、Xiao-jun Wang、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo100983c

  日期：2010.10.1

  The key Pd-catalyzed cross-coupling of aryl bromides or triflates and cyclopropylmagnesium bromide in the presence of substoichiometric amounts of zinc bromide produces cyclopropyl arenes in good to excellent yields. The cross-coupling of other alkyl, cycloalkyl, and aryl Grignard reagents with aryl bromides under the same conditions gives the corresponding substituted arenes in good yields.

  在亚化学计量的溴化锌存在下，芳基溴化物或三氟甲磺酸酯和环丙基溴化镁的关键Pd催化交叉偶联可以很好地获得优异收率的环丙基芳烃。在相同条件下，其他烷基，环烷基和芳基格氏试剂与芳基溴化物的交叉偶合可得到相应的取代芳烃，收率很高。
• Nickel(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Arenesulfonates with Aryl Grignard Reagents
  作者：Chul-Hee Cho、Hee-Sung Yun、Kwangyong Park

  DOI：10.1021/jo026449n

  日期：2003.4.1

  nickel-catalyzed cross-coupling reactions of neopentyl arenesulfonates with arylmagnesium bromides, involving nucleophilic aromatic substitution of alkyloxysulfonyl groups by aryl nucleophiles, take place in high yields. Optimal efficiencies are obtained by adding 3 + 2 equiv of the Grignard reagent to a mixture of dppfNiCl(2) and the sulfonate in refluxing THF. Neopentyl arenesulfonates are useful sources of

  新戊基芳烃磺酸盐与芳基溴化镁的镍催化交叉偶联反应涉及芳基亲核试剂对烷氧基磺酰基的亲核芳族取代，其收率很高。通过在回流的THF中将3 + 2当量的格氏试剂添加到dppfNiCl（2）和磺酸盐的混合物中来获得最佳效率。在这些过渡金属催化的交叉偶联反应中，新戊基芳烃磺酸盐是亲电子芳基的有用来源。芳基磺酸盐由于在反应条件下的环境反应性而不合适。这种新的交叉偶联反应可用于从芳香族化合物中创造性地消除烷氧基磺酰基，并用于制备不对称的三联苯基和低聚苯基。
• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• Discovery of a Potent and Selective Steroidal Glucocorticoid Receptor Antagonist (ORIC-101)
  作者：Yosup Rew、Xiaohui Du、John Eksterowicz、Haiying Zhou、Nadine Jahchan、Liusheng Zhu、Xuelei Yan、Hiroyuki Kawai、Lawrence R. McGee、Julio C. Medina、Tom Huang、Chelsea Chen、Tatiana Zavorotinskaya、Dena Sutimantanapi、Joanna Waszczuk、Erica Jackson、Elizabeth Huang、Qiuping Ye、Valeria R. Fantin、Daqing Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00743

  日期：2018.9.13

  glucocorticoid receptor (GR) has been linked to therapy resistance across a wide range of cancer types. Preclinical data suggest that antagonists of this nuclear receptor may enhance the activity of anticancer therapy. The first-generation GR antagonist mifepristone is currently undergoing clinical evaluation in various oncology settings. Structure-based modification of mifepristone led to the discovery of ORIC-101

  糖皮质激素受体（GR）已与多种癌症类型的治疗耐药性相关。临床前数据表明，该核受体的拮抗剂可以增强抗癌治疗的活性。第一代GR拮抗剂米非司酮目前正在各种肿瘤学环境中进行临床评估。米非司酮的基于结构的修饰导致发现了ORIC-101（28），这是一种高效的甾体GR拮抗剂，具有降低的雄激素受体（AR）激动活性，适合雄激素受体阳性肿瘤给药，并且对CYP2C8和CYP2C9的抑制作用得到改善最大限度地减少药物相互作用的可能性。与米非司酮不同，28可以与容易被CYP2C8代谢的化疗药物（如紫杉醇）共用。此外，在GR + OVCAR5卵巢癌异种移植模型中，有28种药物通过增强对化疗的反应表现出体内抗肿瘤活性。正在对28种药物的安全性和治疗潜力进行临床评估。
• Aryloxyalkylamine NK-1/SSRI inhibitors
  申请人：Huang Yazhong

  公开号：US20060020019A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts and solvates, their pharmaceutical compositions, and their use in treating disorders associated with an excess or imbalance of tachykinins or serotonin or both.

  本发明包括式I化合物，包括药物可接受的盐和溶剂化物，它们的药物组合物，以及它们用于治疗与速激肽或血清素或两者过量或不平衡相关的疾病。