4,5-二溴萘-1,8-二羧酸 | 13577-26-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4,5-二溴萘-1,8-二羧酸
• 中文别名: 6,7-二溴苯并[DE]异色烯-1,3-二酮
• 英文名称: 4,5-dibromo-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 1,8-dibromonaphthoic anhydride；4,5-dibromo-1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride；6,7-Dibromobenzo[de]isochromene-1,3-dione；8,10-dibromo-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaene-2,4-dione
• CAS: 13577-26-9
• 化学式: C₁₂H₄Br₂O₃
• 分子量: 355.97
• InChiKey: HJUUAJMSVJJHQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C
• 沸点：
  522.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二溴萘-1,8-二羧酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1,8-naphthalic anhydride-4,5-disulfide
  参考文献：
  名称：

  揭开谜团：萘单酰亚胺 [FeFe] 氢化酶模拟物罕见电化学的启示

  摘要：

  [FeFe] 氢化酶活性位点与萘单酰亚胺 (NMI) 桥接部分和末端炔烃连接基团的合成模拟物已通过各种光谱方法制备和表征。由于电化学和电催化行为，通过 IR 和 UV-Vis 光谱电化学测量、EPR 实验和 DFT 计算进行了深入分析，揭示了基于 NMI 的 [FeFe] 氢化酶模拟物电化学的新见解。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100959
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 chromium(VI) oxide 、 potassium dichromate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5-二溴萘-1,8-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  异常卤素-卤素相互作用有助于径向发色团组装

  摘要：

  模仿有能力的自然系统的高效超分子结构的设计需要对非共价相互作用的全面了解。卤素键是一种极好的非共价相互作用，可形成卤素-卤素 (X2) 以及三卤素相互作用的合成子。在此，我们首次观察到由稳定的六溴相互作用合成子 (Br6) 组成的发色团（R3̅ c 空间群）的对称径向组装，这进一步突破了我们对非共价卤素键合的性质、作用和潜力的理解. 与为 I 型 X2 相互作用提出的不稳定相反，由于交换相关成分，拥有 I 型 X2 相互作用的 Br6-合成子表现出稳定性质。分子间通过空间电荷转移相互作用进一步加强了发色团的​​径向组装。Br6 合成子驱动的 3 重对称径向组装呈现出一种晶格结构，让人想起紫色细菌的光收集系统 2 中的发色团排列。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13754

文献信息

• FLUORESCENT BRIGHTENERS, METHODS OF PREPARATION THEREOF, FLUORESCENT BRIGHTENER COMPOSITIONS, AND METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Naik Shantaram Narayan

  公开号：US20110065843A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A compound of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , and R 3 are independently at each occurrence hydrogen, a halogen, a cyano functionality, a C 1 -C 20 aliphatic functionality, a C 3 -C 10 cycloaliphatic functionality or a C 3 -C 20 aromatic functionality, with the proviso that R 2 and R 3 are not hydrogen when R 1 is a methyl or hydrogen; R 4 and R 5 are independently at each occurrence hydrogen, a halogen, a cyano functionality, a C 1 -C 20 aliphatic functionality, a C 3 -C 10 cycloaliphatic functionality or a C 3 -C 10 aromatic functionality; R 7 and R 8 are independently at each occurrence, a halogen, a cyano functionality, a C 1 -C 20 aliphatic functionality, a C 3 -C 10 cycloaliphatic functionality or a C 3 -C 10 aromatic functionality; R 6 is a C 2 -C 20 aliphatic functionality, a C 3 -C 10 cycloaliphatic functionality or a C 3 -C 20 aromatic functionality; and “n” and “m” are each independently integers having a value of 0 to 3.

  化合物的化学式（I），其中R1、R2和R3在每次出现时独立地为氢、卤素、氰基、C1-C20脂肪基、C3-C10环脂肪基或C3-C20芳香基，但R1为甲基或氢时，R2和R3不为氢；R4和R5在每次出现时独立地为氢、卤素、氰基、C1-C20脂肪基、C3-C10环脂肪基或C3-C10芳香基；R7和R8在每次出现时独立地为卤素、氰基、C1-C20脂肪基、C3-C10环脂肪基或C3-C10芳香基；R6为C2-C20脂肪基、C3-C10环脂肪基或C3-C20芳香基；“n”和“m”分别独立地为0至3的整数。
• [EN] CYANOARYL SUBSTITUTED BENZ(OTHI)OXANTHENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOXANTHÈNE OU DE BENZOTHIOXANTHÈNE SUBSTITUÉS PAR CYANOARYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019121602A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to a cyanoaryl substituted compound of formula (I), (I) wherein m is 0-4; R2, R3, R4 and R5 are selected from hydrogen, chlorine, bromine and C6-C24-aryl, which carries one to three cyano; each R1 independently from each other is selected from bromine, chlorine, cyano, -NRaRb, C1-C24-alkyl, C1-C24-haloalkyl, C1-C24- alkoxy, C1-C24-haloalkoxy, C3-C24-cycloalkyl, heterocycloalkyl, heteroaryl, C6-C24-aryl, C6-C24-aryloxy, C6-C24-aryl-C1-C10-alkylene, etc., with the proviso that at least one of the radicals R1, R2, R3, R4 and R5 is C6-C24-aryl, which carries one to three cyano; X is O, S, SO or SO2; A is a diradical of the formulae (A.1), (A.2), (A.3), or (A.4) wherein *, R6, (R7)n, (R8)o and (R9)p are as defined in the claims and in the description. The invention also relates to the use of said compound(s) in color converters, to said color converters and their use, to lighting devices, to a backlight unit for liquid crystal displays; a liquid crystal display device and a self-emissive display device comprising at least one compound (I).

  本发明涉及一种公式(I)的氰芳基取代化合物，其中m为0-4；R2、R3、R4和R5选自氢、氯、溴和C6-C24-芳基，其携带一到三个氰基；每个R1独立地选自溴、氯、氰基、-NRaRb、C1-C24-烷基、C1-C24-卤代烷基、C1-C24-氧基、C1-C24-卤代氧基、C3-C24-环烷基、杂环烷基、杂芳基、C6-C24-芳基、C6-C24-芳氧基、C6-C24-芳基-C1-C10-烷基等，但至少一个基团R1、R2、R3、R4和R5是携带一到三个氰基的C6-C24-芳基；X为O、S、SO或SO2；A为公式(A.1)、(A.2)、(A.3)或(A.4)的二重基，其中*、R6、(R7)n、(R8)o和(R9)p如权利要求和说明书中所定义。本发明还涉及所述化合物在彩色转换剂中的使用，所述彩色转换剂及其使用，照明装置，液晶显示器的背光单元；包括至少一种化合物(I)的液晶显示器装置和自发光显示器装置。
• CONVENIENTLY PREPARED NAPHTHALENE AND PERYLENE DERIVATIVES AS BUILDING BLOCKS FOR ORGANIC ELECTRONIC MATERIALS AND DYESTUFF
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150225418A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention provides the compounds of formulae (3) and (1), wherein n is 0 or 1, R 11 and R 12 are the same and are selected from the group consisting of CN, OR 300 , Si(R 301 ) 3 , NHR 302 , NR 303 R 304 , SR 305 and R 306 , or R 11 and R 12 together are selected from the group consisting of (a), (b), and (c) and X is Cl, Br or I, and a process for the preparation of compounds of formula (3) comprising the compounds of formula (1) as key intermediates.

  本发明提供了式（3）和（1）的化合物，其中n为0或1，R11和R12相同，选自CN、OR300、Si（R301）3、NHR302、NR303R304、SR305和R306的组成，或者R11和R12一起选自（a）、（b）和（c），X为Cl、Br或I，以及一种制备式（3）化合物的方法，包括将式（1）化合物作为关键中间体。
• Anomalous Halogen–Halogen Interaction Assists Radial Chromophoric Assembly
  作者：M. A. Niyas、Remya Ramakrishnan、Vishnu Vijay、Ebin Sebastian、Mahesh Hariharan

  DOI：10.1021/jacs.8b13754

  日期：2019.3.20

  The design of highly efficient supramolecular architectures that mimic competent natural systems requires a comprehensive knowledge of noncovalent interactions. Halogen bonding is an excellent noncovalent interaction that forms halogen-halogen (X2) as well as trihalogen interacting synthons. Herein, we report the first observation of a symmetric radial assembly of chromophores ( R3̅ c space group)

  模仿有能力的自然系统的高效超分子结构的设计需要对非共价相互作用的全面了解。卤素键是一种极好的非共价相互作用，可形成卤素-卤素 (X2) 以及三卤素相互作用的合成子。在此，我们首次观察到由稳定的六溴相互作用合成子 (Br6) 组成的发色团（R3̅ c 空间群）的对称径向组装，这进一步突破了我们对非共价卤素键合的性质、作用和潜力的理解. 与为 I 型 X2 相互作用提出的不稳定相反，由于交换相关成分，拥有 I 型 X2 相互作用的 Br6-合成子表现出稳定性质。分子间通过空间电荷转移相互作用进一步加强了发色团的​​径向组装。Br6 合成子驱动的 3 重对称径向组装呈现出一种晶格结构，让人想起紫色细菌的光收集系统 2 中的发色团排列。
• [EN] CYANATED BENZOXANTHENE AND BENZOTHIOXANTHENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOXANTHÈNE ET DE BENZOTHIOXANTHÈNE CYANATÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016151068A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention relates to cyanated compounds of the formula (I) wherein at least one of the radicals R2, R3, R4 and R5 is CN, and the remaining radicals are selected from hydrogen, chlorine and bromine; X is O, S, SO or SO2; m is 0, 1, 2, 3 or 4; R1 is selected from bromine, chlorine, cyano, -NRaRb, C1-C24-alkyl, C1-C24-haloalkyl, C1-C24-alkoxy, C1-C24-haloalkoxy, C3-C24-cycloalkyl, heterocycloalkyl, heteroaryl, C6-C24-aryl, C6-C24-aryloxy, C6-C24-aryl-C1-C10-alkylene, etc.; A is a diradical selected from diradicals of the general formulae (A.1), (A.2), (A.3), and (A.4) (A.1) (A.2) (A.3) (A.4) wherein R6, (R7)n, (R8)o and (R9)p are as defined in the claims and in the description. The invention further relates to color converters comprising at least one polymer as a matrix material and at least one cyanated compound of formula (I) or mixtures thereof as a fluorescent dye, to the use of the color converters and to lighting devices comprising at least one LED and at least one color converter.

  本发明涉及公式（I）的氰化合物，其中R2、R3、R4和R5中至少一个基团为CN，其余基团选自氢、氯和溴；X为O、S、SO或SO2；m为0、1、2、3或4；R1选自溴、氯、氰基、-NRaRb、C1-C24-烷基、C1-C24-卤代烷基、C1-C24-烷氧基、C1-C24-卤代烷氧基、C3-C24-环烷基、杂环烷基、杂芳基、C6-C24-芳基、C6-C24-芳氧基、C6-C24-芳基-C1-C10-烷基等；A为从一般公式（A.1）、（A.2）、（A.3）和（A.4）中选择的双基团（A.1）（A.2）（A.3）（A.4），其中R6、（R7）n、（R8）o和（R9）p如权利要求和描述中所定义。本发明还涉及包含至少一种聚合物作为基质材料和至少一种公式（I）的氰化合物或其混合物作为荧光染料的颜色转换剂，以及使用颜色转换剂和包含至少一种LED和至少一种颜色转换剂的照明设备。