5,6-二溴代萘-1,2-二酮 | 43017-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,6-二溴代萘-1,2-二酮
• 英文名称: 5,6-dibromo-acenaphthene-1,2-dione
• 英文别名: 5,6-dibromoacenaphthylene-1,2-dione；5,6-dibromoacenaphthoquinone
• CAS: 43017-99-8
• 化学式: C₁₂H₄Br₂O₂
• 分子量: 339.971
• InChiKey: GAZOIWWLVDAXSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二溴代萘-1,2-二酮 在 formamide 作用下， 反应 5.0h， 以18%的产率得到tetra-(bromoacenaphteno)-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/29806

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-二溴代萘-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过非键相互作用的核自旋-自旋耦合。8.1 穿空氟-氟耦合的距离相关性

  摘要：

  通过 19F NMR 光谱测量了一组与 1,8-二氟萘在结构上相关的十八种化合物的 19F19F 核自旋-自旋耦合常数 JFF。这些化合物中的 FF 距离 dFF 通过从头算 3-21G* 分子轨道计算确定。与穿越空间19F19F耦合起源的孤对重叠理论一致，发现JFF和dFF之间呈指数关系（回归系数r2 = 0.991），发现JFF与重叠相互作用程度之间呈线性关系在面内氟 2plone-pair 轨道之间（回归系数 r2 = 0.993）。这些孤对相互作用的大小是通过从头计算 6-31G* 计算获得的分子轨道能量估计的，该模型由一对相隔不同距离的 HF 分子组成。

  DOI：

  10.1021/ja993032z

文献信息

• Synthesis, Structures, and Physical Properties of Benzo[<i>k</i>]fluoranthene-Based Linear Acenes
  作者：Yun-Hua Kung、Yu-Sung Cheng、Chia-Cheng Tai、Wei-Szu Liu、Chien-Chueh Shin、Chih-Chung Ma、Yi-Chan Tsai、Tsun-Cheng Wu、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.200902695

  日期：2010.5.25

  This work describes the syntheses, crystal structures, photophysical properties, and electro‐chemical analyses of benzo[k]fluoranthene‐based linear acenes, together with ab initio density functional theory computations on them. The molecules were prepared in generally moderate to good yields through Pd‐catalyzed cycloadditions between 1,8‐diethynylnaphthalene derivatives and aryl iodides. This protocol

  这项工作描述了基于苯并[ k ]荧蒽的线性并苯的合成，晶体结构，光物理性质和电化学分析，以及从头开始的密度泛函理论计算。通过在1,8-二乙炔基萘衍生物和芳基碘化物之间进行Pd催化的环加成反应，通常可以以中等到良好的产率制备这些分子。该协议比常规方法更简单，更有效。检查了该反应的范围和局限性。化合物4 hb，15 ac，17 ab，19 ac和24 je的结构通过X射线分析确定; 它们是弯曲的还是扭曲的，而不是平面的。还研究了这些环加合物的光物理和电化学性质，并将其与基于密度泛函理论的计算预测进行了比较。
• Application of PEG-400 as a green biodegradable polymeric medium for the catalyst-free synthesis of spiro-dihydropyridines and their use as acetyl and butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Ammar Maryamabadi、Alireza Hasaninejad、Najmeh Nowrouzi、Gholamhossein Mohebbi、Behvar Asghari

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.019

  日期：2016.3

  A simple, efficient and green approach for the synthesis of spiro-dihydropyridines derivatives by one-pot multi-component reaction of isatin or acenaphthoquinone derivatives (1 equiv) with malononitrile (1 equiv) and N,N′-substituted-2-nitroethene-1,1-diamines (1 equiv) in PEG-400 under catalyst-free conditions is described. This method provides several advantages such as environmental friendliness

  一种简单，有效且绿色的方法，是通过一锅多组分的靛红或萘醌衍生物（1当量）与丙二腈（1当量）和N，N合成螺二氢吡啶衍生物描述了在无催化剂条件下在PEG-400中的'-取代的-2-硝基乙烯-1,1-二胺（1当量）。该方法具有许多优点，例如环境友好，反应时间短和生物重要化合物合成的简单后处理程序。在体外和计算机上研究了合成的化合物抑制乙酰基和丁酰胆碱酯酶的能力。所有化合物均显示出对乙酰和丁酰胆碱酯酶的中等至高水平活性。体外和计算机模拟研究之间具有良好的相关性。
• Organic EL Device
  申请人：EBISAWA Akira

  公开号：US20110295017A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  A highly stable organic EL material having the properties of both benzofluoranthene and anthracene structures is provided. The organic EL device has at least one organic compound layer containing a compound presented by the general formula (I) below: (in which L is a linking group linking any one of the positions 1 to 12 and any one of the positions 13 to 22; the unlinked positions 1 to 22 are substituted by any of a hydrogen atom, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted alkyl group, and aromatic amino group; and L presents any of a single bond, substituted or unsubstituted arylene group, substituted or unsubstituted heterocyclic group, and substituted or unsubstituted alkylene group).

  提供了一种具有苯并芴和蒽结构特性的高稳定性有机EL材料。有机EL器件至少具有包含以下通式(I)所示化合物的有机化合物层：（其中L是连接任意1至12位置和任意13至22位置之一的连接基团；未连接的1至22位置由氢原子、取代或未取代的芳基团、取代或未取代的杂环基团、取代或未取代的烷基团和芳香族氨基团中的任何一种取代；L表示单键、取代或未取代的芳基亚烷基基团、取代或未取代的杂环基团和取代或未取代的烷基亚烷基基团中的任何一种）。
• Bisacenaphthopyrazinoquinoxaline derivatives: synthesis, physical properties and applications as semiconductors for n-channel field effect transistors
  作者：Chenhua Tong、Jingjing Chang、Jun Min Tan、Gaole Dai、Kuo-Wei Huang、Hardy Sze On Chan、Chunyan Chi

  DOI：10.1039/c3ob40982a

  日期：——

  Several bisacenaphthopyrazinoquinoxaline (BAPQ) based derivatives 1–3 were synthesized by condensation between the acenaphthenequinones and 1,2,4,5-tetraaminobenzene tetrahydrochloride. Their optical, electrochemical and self-assembling properties are tuned by different substituents. Among them, compound 3 possesses a homogeneously distributed low-lying LUMO due to the peripheral substitution with four cyano groups. The corresponding n-channel field effect transistors showed a field effect electron mobility of 5 × 10−3 cm2 V−1 s−1.

  通过苊醌与 1,2,4,5- 四氨基苯四盐酸盐的缩合，合成了几种基于双萘并吡嗪喹喔啉（BAPQ）的衍生物 1-3。不同的取代基调节了它们的光学、电化学和自组装特性。其中，化合物 3 由于外围取代了四个氰基，因此具有均匀分布的低洼 LUMO。相应的 n 沟道场效应晶体管显示出 5 × 10-3 cm2 V-1 s-1 的场效应电子迁移率。
• 一种D-A型近红外有机发光材料及其制备方法与应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN111574538A

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明涉及一种D‑A型近红外有机发光材料及其制备方法与应用，具体通过闭环方式引入萘并噻唑喹喔啉作为刚性大平面电子受体结构。选择具有高HOMO能级的强电子给体结构，通过连接位置的变化增强分子间扭矩，从而有效增强HOMO/LUMO能级的分离。本发明提供一系列含有萘并噻唑喹喔啉结构单元的D‑A型近红外有机发光材料。本发明材料原料易得，制备过程简单，反应过程容易控制，产品易于分离、收率高、纯度高；该材料表现出良好的热稳定性，薄膜态发光在近红外区域；在近红外有机电致发光器件方面展现出重要的应用潜力。