benzyl 2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside | 127783-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,6-dideoxy-β-L-arabino-hexopyranoside；(2S,3R,4S,6R)-2-methyl-6-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 127783-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: HKVKPOJNFRNEJA-SYEHKZFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -30.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 171.25h， 生成 4-O-methyl-7-O-(2,4,6-trideoxy-4-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-β-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-O-methyl-β-rhodomycins using derivatives of 4-amino-4-deoxy- and 3,4-diamino-3,4-dideoxy sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80086-i
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-O-methyl-β-rhodomycins using derivatives of 4-amino-4-deoxy- and 3,4-diamino-3,4-dideoxy sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80086-i

文献信息

• Improved synthesis of the Kijanimicin oligodeoxytetrasaccharide
  作者：Joachim Thiem、Henry Sajus

  DOI：10.1016/j.carres.2018.10.014

  日期：2019.1

  By sequential synthesis the four 2,6-dideoxy saccharide moieties of the kijanimicin tetrasaccharide could be stereoselectively assembled. For formation of all required 2-deoxy α-glycoside linkages various S-(hexopyranosyl)-phosphorodithioates as donor structures could be convincingly employed. The terminal 2-deoxy β-glycoside linkage was stereoselectively formed following the dibromomethyl methyl ether

  通过顺序合成奇异霉素四糖的四个2，6-二脱氧糖部分可以立体选择性地组装。为了形成所有需要的2-脱氧α-糖苷键，可以令人信服地采用各种S-（己基吡喃糖基）-二硫代磷酸酯作为供体结构。在二溴甲基甲基醚方法之后，立体选择性地形成了末端2-脱氧β-糖苷键。可以通过九个后续步骤以5％的总收率获得目标十八烷氧基-四糖-酰胺。
• RAMILIARISON, CHRISTIANE;MONNERET, CLAUDE, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 723-734
  作者：RAMILIARISON, CHRISTIANE、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——