1-(4-Hydroxymethyl-cyclohex-3-enyl)-ethanone | 76184-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Hydroxymethyl-cyclohex-3-enyl)-ethanone
• 英文别名: 1-[4-(Hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]ethanone
• CAS: 76184-51-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: PDLBHDBHPOGBIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Benzenesulfinyl-2-methylene-butan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 丁烯酮 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-Hydroxymethyl-cyclohex-3-enyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  一些功能化异戊二烯的制备和 DIELS-ALDER 反应

  摘要：

  报道了使用 1-溴-2-苯基硫代乙烷和乙酰乙酸乙酯作为起始原料的一些功能化异戊二烯的简便合成方法。还发现由此获得的二烯通过与甲基乙烯基酮的 Diels-Alder 反应得到官能化的柠檬烯类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1057

文献信息

• Interrogating Pd(II) Anion Metathesis Using a Bifunctional Chemical Probe: A Transmetalation Switch
  作者：John J. Molloy、Ciaran P. Seath、Matthew J. West、Calum McLaughlin、Neal J. Fazakerley、Alan R. Kennedy、David J. Nelson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b11180

  日期：2018.1.10

  Ligand metathesis of Pd(II) complexes is mechanistically essential for cross-coupling. We present a study of halide→OH anion metathesis of (Ar)PdII complexes using vinylBPin as a bifunctional chemical probe with Pd(II)-dependent cross-coupling pathways. We identify the variables that profoundly impact this event and allow control to be leveraged. This then allows control of cross-coupling pathways

  Pd(II) 配合物的配体复分解对于交叉偶联在机械上是必不可少的。我们使用vinylBPin作为具有Pd（II）依赖性交叉偶联途径的双功能化学探针，对（Ar）PdII复合物的卤化物→OH阴离子复分解进行了研究。我们确定了对这一事件产生深远影响的变量，并允许利用控制权。然后，这允许通过促进或抑制有机硼金属转移来控制交叉偶联途径，从而产生 Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 产品。我们展示了这种金属转移开关如何用于级联交叉偶联/Diels-Alder 反应中的合成增益，提供硼酸化或非硼酸化碳环，包括类固醇类支架。