benzyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside | 127783-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: 1-benzyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabinohexopyranoside；[(2S,3S,4S,6R)-3-acetyloxy-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 127783-06-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: MWEQIMNCYNMNLC-UQCMEYCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -30.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 171.25h， 生成 4-O-methyl-7-O-(2,4,6-trideoxy-4-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-β-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-O-methyl-β-rhodomycins using derivatives of 4-amino-4-deoxy- and 3,4-diamino-3,4-dideoxy sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80086-i
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-O-methyl-β-rhodomycins using derivatives of 4-amino-4-deoxy- and 3,4-diamino-3,4-dideoxy sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80086-i

文献信息

• Tagged Hypervalent Iodine Reagents:  A New Purification Concept Based on Ion Exchange through S_N2 Substitution
  作者：Eike Kunst、Florian Gallier、Gilles Dujardin、Mekhman S. Yusubov、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/ol702319p

  日期：2007.12.1

  The preparation of phenylsulfonate-tagged iodine(III) reagents as well as their use in a novel purification strategy for iodine(III)-promoted reactions is described. The concept is based on ion exchange and is initiated by an azide-promoted S(N)2-reaction at the alkyl sulfonate followed by trapping of the resulting aryl sulfonate anion with an ion-exchange resin. The concept is successfully proven for Ru-catalyzed oxidations of alcohols, the activation and glycosidation of thioglycosides, and the Suarez reaction of pyranoses.
• RAMILIARISON, CHRISTIANE;MONNERET, CLAUDE, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 723-734
  作者：RAMILIARISON, CHRISTIANE、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• KOLAR, CENEK;DEHMEL, KONRAD;MOLDENHAUER, HANS, CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 67-81
  作者：KOLAR, CENEK、DEHMEL, KONRAD、MOLDENHAUER, HANS

  DOI：——

  日期：——